5-benzoyl-1-phenylpyrrolidin-2-one | 34642-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 34642-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VPWRUINYVYHXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 、 苯甲醛 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 二叔丁基过氧化物 、 水 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到5-benzoyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)–H 官能化 N-杂环与醛的氧化交叉脱氢偶联

  摘要：

  现有的金属催化交叉偶联方法通常依赖于在两个反应伙伴上预先安装反应性官能团。相比之下，C-H 功能化方法有望简化所需基材；然而，各种 C-H 键的低反应性和相似反应性带来的挑战带来了相当大的复杂性。在此，使用一种不寻常的反应介质描述了 α-氨基 C( sp 3 )–H 键和醛的氧化交叉脱氢偶联生成酮衍生物，该介质同时使用二叔丁基过氧化物作为氧化剂和锌金属作为还原剂。该方法适用于广泛的底物范围，代表了一种通过N-杂环中 C-H 键 α 与氮的形式酰化来获取 α-氨基酮的有吸引力的方法。实验研究和计算模型的结合为涉及交叉选择性镍介导的α-氨基自由基和酰基自由基交叉偶联的机制途径提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06532