1,1,1-trifluoro-N-(2-methoxy-6-(hexanoyl)benzyl)methanesulfonamide | 1429477-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(2-methoxy-6-(hexanoyl)benzyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-[(2-hexanoyl-6-methoxyphenyl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1429477-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₀F₃NO₄S
• 分子量: 367.389
• InChiKey: UXCMYTTXJTZANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)triflamide 、 正己醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 菲醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以64 %的产率得到1,1,1-trifluoro-N-(2-methoxy-6-(hexanoyl)benzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合光催化和钯催化，通过双 CH 活化进行醛酰化

  摘要：

  提出了一种在室温下通过双 C H 活化使用各种醛进行芳烃酰化的方法。钯催化剂最初通过吸收蓝光能量被激活为三态。此外，根据DFT计算，3 Pd(AcO) 2需要较低的过渡态3（TS-2 ）活化自由能，以确保反应在室温下进行。这种醛衍生的酰基自由基与钯催化的芳烃活化结合，产生交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113542

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Acylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Aldehydes<i>via</i>CH Bond Activation
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Minyoung Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200889

  日期：2013.1.29

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of N-benzyltriflamides with aldehydes via direct sp2 CH bond activation is described. Benzylamines with a triflamide directing group in the presence of palladium acetate, acetic acid, and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant can be effectively coupled with aryl and alkyl aldehydes to provide ortho-acyl-N-benzyltriflamides with a high regioselectivity.

  描述了通过直接的sp 2 CH键活化，钯催化的N-苄基三氟化物与醛的邻位酰化。在乙酸钯，乙酸和叔丁基氢过氧化物的存在下，具有三氟化物导向基团的苄胺可以有效地与芳基和烷基醛偶联，以提供具有高区域选择性的邻酰基-N-苄基三氟化物。
• Direct acylation of N-benzyltriflamides from the alcohol oxidation level via palladium-catalyzed C–H bond activation
  作者：Jihye Park、Aejin Kim、Satyasheel Sharma、Minyoung Kim、Eonjeong Park、Yukyoung Jeon、Youngil Lee、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob40140e

  日期：——

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of N-benzyltriflamides from the alcohol oxidation level via C–H bond activation is described. These transformations have been applied to a wide range of substrates, and typically proceed with excellent levels of chemoselectivity and with high functional group tolerance.

  描述了钯通过C–H键活化从醇氧化水平催化的N-苄基三氟化物的邻位酰化反应。这些转化已应用于多种底物，并且通常以优异的化学选择性水平和高官能团耐受性进行。