1H-3,5-diphenylpyrazolo<4,3-c>-1H-quinolin-2-one | 89522-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-3,5-diphenylpyrazolo<4,3-c>-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1H-3,5-diphenylpyrazolo[4,3-c]-1H-quinolin-2-one；1,3-Diphenyl-1,2-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one；1,3-diphenyl-5H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one
• CAS: 89522-18-9
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O
• 分子量: 337.381
• InChiKey: MABLIDBQOALTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-3,5-diphenylpyrazolo<4,3-c>-1H-quinolin-2-one 在 甲醇 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 4-Methoxy-1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过环加成二聚体-1,3合成新的芳基吡唑并-[4,3-c]-喹啉

  摘要：

  已通过光谱和化学方法证明了二芳基亚硝胺（DANI）对杂环（如苯并呋喃和N-甲基吲哚）的区域特异性。与在吲哚核的2位具有烷氧基羰基官能团的N-烷基吲哚相比，对于N-甲基吲哚和N-乙基吲哚所确定的反向烷基特异性被观察到。为了通过化学方法确定该区域特异性，我们使用Friedländer缩合反应进一步合成了芳基吡唑并-[4,3-c]-喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81014-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-nitrobenzoyl)benzoylacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1H-3,5-diphenylpyrazolo<4,3-c>-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑并[4,5-c]-和-[5,4-c]喹啉-4-酮。4.苯并二氮杂receptor受体结合的合成和特异性抑制。

  摘要：

  制备了一系列的1,3-二芳基吡唑并[4,5-c]-和-[5,4-c]喹啉-4-酮，并测试了它们从牛脑膜上置换[3H]氟硝西epa的能力。虽然1，3-二芳基吡唑并[4，5-c]喹啉衍生物对受体位点具有亲和力，但它们的[5，4-c]异构体却没有结合活性。

  DOI：

  10.1021/jm00393a009

文献信息

• Tomasik, Danuta; Tomasik, Piotr; Abramovitch, Rudolph A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1539 - 1543
  作者：Tomasik, Danuta、Tomasik, Piotr、Abramovitch, Rudolph A.

  DOI：——

  日期：——
• TOMASIK, D.;TOMASIK, P.;ABRAMOVITCH, R. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1539-1543
  作者：TOMASIK, D.、TOMASIK, P.、ABRAMOVITCH, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• PALAZZINO, GIOVANNA;CECCHI, LUCIA;MELANI, FABRIZIO;COLOTTA, VITTORIA;FILA+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1737-1742
  作者：PALAZZINO, GIOVANNA、CECCHI, LUCIA、MELANI, FABRIZIO、COLOTTA, VITTORIA、FILA+

  DOI：——

  日期：——
• Nouvelle voie de synthese d'arylpyrazolo -[4,3-c]-quinoleines via la cycloaddition dipolaire −1,3
  作者：Boujemâa Daou、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81014-0

  日期：1989.1

  inverse regiospecificity is observed comparatively to the one established for the N-methylindole and N-ethylindole. To establish that regiospecificity chemically, we synthetised furthers arylpyrazolo - [4,3-c] -quinolines by using the Friedländer condensation.

  已通过光谱和化学方法证明了二芳基亚硝胺（DANI）对杂环（如苯并呋喃和N-甲基吲哚）的区域特异性。与在吲哚核的2位具有烷氧基羰基官能团的N-烷基吲哚相比，对于N-甲基吲哚和N-乙基吲哚所确定的反向烷基特异性被观察到。为了通过化学方法确定该区域特异性，我们使用Friedländer缩合反应进一步合成了芳基吡唑并-[4,3-c]-喹啉。
• 1,3-Diarylpyrazolo[4,5-c]- and -[5,4-c]quinolin-4-ones. 4. Synthesis and specific inhibition of benzodiazepine receptor binding
  作者：Giovanna Palazzino、Lucia Cecchi、Fabrizio Melani、Vittoria Colotta、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00393a009

  日期：1987.10

  4-c]quinolin-4-ones were prepared and tested for their ability to displace [3H]flunitrazepam from bovine brain membranes. While the 1,3-diarylpyrazolo[4,5-c]quinoline derivatives showed affinity for the receptor site, their [5,4-c] isomers were devoid of binding activity.

  制备了一系列的1,3-二芳基吡唑并[4,5-c]-和-[5,4-c]喹啉-4-酮，并测试了它们从牛脑膜上置换[3H]氟硝西epa的能力。虽然1，3-二芳基吡唑并[4，5-c]喹啉衍生物对受体位点具有亲和力，但它们的[5，4-c]异构体却没有结合活性。