(3α,8α,9α,10α)-2,3-Dihydro-9-methanesulfonyloxy-8-methanesulfonyloxymethyl-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6-methylergoline | 134745-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3α,8α,9α,10α)-2,3-Dihydro-9-methanesulfonyloxy-8-methanesulfonyloxymethyl-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6-methylergoline
• CAS: 134745-89-4；134780-43-1
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₉S₃
• 分子量: 600.735
• InChiKey: SXSDOEIUZHALFE-AKFRSJFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,8α,9α,10α)-2,3-Dihydro-9-methanesulfonyloxy-8-methanesulfonyloxymethyl-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6-methylergoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3β)-2,3-Dihydrolysergene
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>benzindole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (3α,8α,9α,10α)-2,3-Dihydro-9-methanesulfonyloxy-8-methanesulfonyloxymethyl-1-<(4-methoxyphenyl)sulfonyl>-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.

  摘要：

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.23

文献信息

• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 43 - 47
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Ninomiya, Ichiya, Heterocycles, <hi>1984</hi>, vol. 22, # 1, p. 43 - 47
  作者：Kiguchi, Toshiko、Hashimoto, Chiyomi、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——