ethyl (E)-3-(2-butylphenyl)acrylate | 1185746-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-butylphenyl)acrylate
• CAS: 1185746-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NJSAAGKCFAQUBR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 碘苯 、 丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 、 C₁₂H₂₁NOS 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到ethyl (E)-3-(2-butylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  功能化环烯烃配体作为 Catellani 型反应中邻位约束的解决方案

  摘要：

  Catellani 反应，即 Pd/降冰片烯 (NBE) 催化，已通过卤代芳烃的邻位官能化/自身终止过程演变成一种多取代芳烃的通用方法。尽管在过去 25 年取得了重大进展，但该反应在卤代芳烃的取代模式（称为“邻位约束”）方面仍然存在内在限制。当不存在邻位取代基时，底物通常无法进行有效的单邻位官能化过程，并且邻位-双功能化产物或嵌入 NBE 的副产物占主导地位。为了应对这一挑战，已经开发出结构改性的 NBE (smNBE)，这些 NBE 被证明对邻位未取代的卤代芳烃的单邻位氨基化、酰化和芳基化 Catellani 反应有效。然而，这种策略无法解决邻位烷基化Catellani 反应中的邻位约束，并且迄今为止，对于这种具有挑战性但综合有用的转化，缺乏通用的解决方案。最近，我们小组开发了 Pd/烯烃催化，其中无应变的环烯烃配体作为共价催化模块，使邻位反应成为可能。-不含 NBE 的烷基化 Catellani

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00329

文献信息

• Stille Cross-Coupling Reactions Using Vinylcyclopropylstannanes
  作者：Gerald Pattenden、Davey Stoker

  DOI：10.1055/s-0029-1217327

  日期：2009.7

  The Stille cross-coupling reaction between a vinylcyclopropylstannane and iodobenzene or phenol triflate provides an expedious route to 1,2-phenylvinylcyclopropanes. However, similar coupling reactions using ortho-substituted aromatic substrates also lead to butylaromatic products, resulting from competitive sp³-sp² coupling reactions.

  乙烯基环丙基锡烷与碘苯或三酸苯酚之间的 Stille 交叉偶联反应为 1,2-苯基乙烯基环丙烷提供了一条捷径。不过，使用正交取代的芳香族底物进行的类似偶联反应也会导致丁芳烃产物，这些产物来自竞争性 sp³-sp² 偶联反应。