10-(4-chlorophenyl)acridin-9(10H)-one | 95478-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-chlorophenyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(4-Chlorophenyl)acridin-9-one；10-(4-chlorophenyl)acridin-9-one
• CAS: 95478-18-5
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: GOFJJYPMVGEHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-(4-chlorophenyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Buchwald-Hartwig 胺化合成吖啶酮

  摘要：

  Buchwald-Hartwig 胺化反应通过形成六元环可以高效方便地合成具有生物学和药学意义的吖啶酮。使用所描述的方法，通过使用各种苯胺以及苄胺和脂肪胺，以高达 95% 的产率合成了许多衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612256

文献信息

• Copper‐catalyzed synthesis of <i>N</i> ‐aryl acridones from 2‐amino benzophenones and aryl boronic acids via sequential double oxidative C–N coupling
  作者：Yang He、Liang Xu、Jinli Zhang、Yu Wei

  DOI：10.1002/aoc.5316

  日期：2020.2

  Pot‐economic synthesis of N‐aryl acridones was performed with 2‐aminobenzophenones and aryl boronic acids as starting materials. Cu‐catalyzed chelation‐assisted oxidative C–N cross‐coupling reactions were well merged with the following intra‐molecular oxidative dehydrogenative C–H amination reactions under an air atmosphere. The use of reagent capsules can further resolve the compatibility problem

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。
• Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C–H bonds for the synthesis of N-aryl acridones
  作者：Wang Zhou、Yong Liu、Youqing Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2cc35425j

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of N-aryl acridones via sp(2) C-H bond amination using air as oxidant under neutral conditions is disclosed. This reaction not only provides a complementary method for synthesizing medicinally important acridones, but also offers a new strategy for sp(2) C-H bond amination.

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。
• Synthesis of Acridones by Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Julia Janke、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0037-1612256

  日期：2019.4

  The Buchwald–Hartwig amination allows an efficient and convenient synthesis of biologically and pharmaceutically important acridones by formation of a six-membered ring. With the described method, a number of derivatives have been synthesized in up to 95% yield by using a variety of anilines as well as benzylic and aliphatic amines.

  Buchwald-Hartwig 胺化反应通过形成六元环可以高效方便地合成具有生物学和药学意义的吖啶酮。使用所描述的方法，通过使用各种苯胺以及苄胺和脂肪胺，以高达 95% 的产率合成了许多衍生物。