2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine | 926924-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 926924-53-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: LMVYBLMOENOGGK-HPCHECBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-N-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Sugar Analogs of Mycalamide A

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)35
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-glucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Sugar Analogs of Mycalamide A

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)35

文献信息

• A stereoselective sequential organocascade and multicomponent approach for the preparation of tetrahydropyridines and chimeric derivatives
  作者：Radell Echemendía、Gustavo P. da Silva、Meire Y. Kawamura、Alexander F. de la Torre、Arlene G. Corrêa、Marco A. B. Ferreira、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8cc06871b

  日期：——

  A stereoselective multicomponent approach leading to a novel class of pentasubstituted tetrahydropyridines is described. Variation of the components enabled the incorporation of peptide, sugar and steroid moieties to access chimeric derivatives. DFT calculations provide insights about the unprecedented high diastereoselectivity of the MCR.

  描述了导致一类新的五取代的四氢吡啶类的立体选择性多组分方法。组分的变化使得能够结合肽，糖和类固醇部分来获得嵌合衍生物。DFT计算提供了有关MCR前所未有的高非对映选择性的见解。
• Bifunctional (Thio)urea–Phosphine Organocatalysts Derived from d-Glucose and α-Amino Acids and Their Application to the Enantio­selective Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：J. Veselý、I. Gergelitsová、J. Tauchman、I. Císařová

  DOI：10.1055/s-0035-1560931

  日期：——

  Novel (thio)urea–tertiary phosphines were developed for use as bifunctional organocatalysts readily available from naturally occurring molecules: saccharides and amino acids. The efficiency of the organocatalysts was demonstrated in the asymmetric Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of aromatic aldehydes with acrylates. The MBH products were obtained in good yields (up to 85%) and with high enantioselectivities

  新型（硫）脲-叔膦被开发用作双功能有机催化剂，这些催化剂很容易从天然存在的分子中获得：糖类和氨基酸。在芳香醛与丙烯酸酯的不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应中证明了有机催化剂的效率。MBH 产品以良好的产率（高达 85%）和高对映选择性（高达 87% ee）获得。
• Madhu, Chilakapati; Panguluri, Nageswara Rao; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 858 - 864
  作者：Madhu, Chilakapati、Panguluri, Nageswara Rao、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——