glycosyl isothiocyanate | 1440198-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycosyl isothiocyanate
• CAS: 1440198-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: WOWNQYXIQWQJRJ-RMEBNNNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己烷-1-胺 、 glycosyl isothiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]carbamothioylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与酮亚胺的氢键对映选择性脱羧曼尼希反应：在合成抗HIV药物DPC 083中的应用

  摘要：

  成功的关键：标题反应可轻松获得富含对映体的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-，其中一个具有季生立体中心的收率高，对映选择性极好。随后的转化可方便地制备抗HIV药物DPC 083和N融合的多环化合物，而不会损失对映体过量。

  DOI：

  10.1002/anie.201210361
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-glucopyranosyl azide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 glycosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖和α-氨基酸衍生的双功能（硫）脲-膦有机催化剂及其在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman 反应中的应用

  摘要：

  新型（硫）脲-叔膦被开发用作双功能有机催化剂，这些催化剂很容易从天然存在的分子中获得：糖类和氨基酸。在芳香醛与丙烯酸酯的不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应中证明了有机催化剂的效率。MBH 产品以良好的产率（高达 85%）和高对映选择性（高达 87% ee）获得。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560931

文献信息

• Asymmetric Michael/hemiketalization of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by a bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst
  作者：B. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S. Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c4ra06938b

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Michael-hemiketalization cascade process is reported using a chiral bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst.

  报道了一种使用手性双功能松香-茚胺硫脲催化剂的高效对映选择性Michael-半缩醛化级联过程。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic One-Pot Sequential 1,4-Addition/Dearomative-Fluorination Transformation
  作者：Feng Li、Long Sun、Yuou Teng、Peng Yu、John Cong-Gui Zhao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201202636

  日期：2012.11.5

  Fluorination: A wide range of nitroolefins and pyrazol‐5‐ones undergo a sequential 1,4‐addition/dearomative‐fluorination transformation when treated with a catalytic amount of a tertiary‐amine—thiourea compound and the terminal electrophile, N‐fluorobenzenesulfonimide, to give fluorinated products in 72–95 % yield with up to 99:1 d.r. and 98 % ee. Notably, these products contain adjacent tertiary and

  氟化：当使用催化量的叔胺-硫脲化合物和末端亲电试剂N-氟苯磺酰亚胺处理时，多种硝基烯烃和吡唑-5-酮会依次发生1,4-加成/去油氟化反应。氟化产品的产率为72–95％，dr高达99：1，ee高达98％  。值得注意的是，这些产品包含相邻的叔和α-氟四元立体中心（请参阅方案）。