4-isopropyl-4-methoxydec-5-ynal | 869202-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropyl-4-methoxydec-5-ynal
• 英文别名: 4-methoxy-4-propan-2-yldec-5-ynal
• CAS: 869202-47-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: KBFNGXKDTNNQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-4-methoxydec-5-ynal 在 [Rh(P(OPh)3)2]BF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到6-methoxy-2-methyldodec-7-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子 P(OPh)3- 或 PPh3-Rhodium(I) 络合物催化 5-炔醛异构化为 δ-炔基酮、环戊-1-烯基酮和环己酮

  摘要：

  我们开发了使用 [Rh{P(OPh)3}2]BF4 作为催化剂将 5-炔醛催化异构化为 γ-炔基酮和环戊-1-烯基酮。Cu(OTf)2 和 AgBF4 也是形成 γ-炔基酮的有效催化剂。5-炔醛中4-位的取代基在选择两种不同的异构化途径中起着重要作用。还使用 [Rh(PPh3)2]BF4 作为催化剂开发了无环 5-炔醇的第一个催化内/反式加氢酰化反应，生成环己烯酮。交叉氘标记研究表明这些异构化反应在分子内进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700550
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentan-3-one 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-isopropyl-4-methoxydec-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed rearrangement of 5-alkynals to γ-alkynylketones and 1-cyclopentenylketones

  摘要：

  以 [Rh(P(OPh)3)2]BF4 或 Cu(OTf)2 为催化剂，开发了过渡金属催化的 5-炔醛到δ-炔酮和 1-环戊烯酮的重排反应。

  DOI：

  10.1039/b508278a