1,3-diphenyl-3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)propan-1-one | 1104001-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-(triazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1104001-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: ZDXXKFZAZUZLMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)propan-1-one 、 1,3-diphenyl-3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Cs 2 CO 3提取β-杂芳基化（C–N键）酮的简便方法促进了炔丙醇与氮杂环之间的反应† ‡

  摘要：

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25165e

文献信息

• Regioselective Synthesis of Either 1H- or 2H-1,2,3-Triazoles via Michael Addition to a,b-Unsaturated Ketones
  作者：Jason E. Hein、Sen Wai Kwok、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.3987/com-08-s(n)73

  日期：——

  The Michael reaction of NH-1,2,3-triazole (1) with α,β-unsaturated ketones was studied. 1H-1,2,3-triazolyl-ketones were selectively generated when 1 was combined neat with a variety of enones. The use of aprotic solvents with catalytic base gave the corresponding 2H-regioisomers. Together, these two protocols provide direct access to either the N1- or N2-substituted 1,3-triazolyl ketone regioisomers.