(+/-)-2-hydroxy-norbornane-2endo-carboxylic acid | 41248-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-norbornane-2endo-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-2-Hydroxy-norbornan-2endo-carbonsaeure；Bicyclo-<1.2.2>-heptanol-(2exo)-carbonsaeure-(2endo)；2-exo-Hydroxy-bicyclo<2.2.1>heptan-2-carbonsaeure；exo-2-Hydroxy-norbornan-endo-2-carbonsaeure；(1R,2R,4S)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 41248-20-8；77378-98-4；97850-74-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NLJMUWHNMKOGBO-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  323.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-norbornane-2endo-carboxylic acid 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 exo-2-Aethoxy-norbornan-endo-2-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  The solvolysis of bridgehead-substituted exo-2-norbornyl bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01024a034
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-bromo-norbornane-2endo-carboxylic acid 生成 (+/-)-2-hydroxy-norbornane-2endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Bromo Acids. II. Solvolysis of Cyclic β-Bromo Acids^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01088a020

文献信息

• Carbon Participation in the Solvolysis of 6-exo-substituted 2-exo- and 2-endo-Norbornylp-Toluenesulfonates. Norbornanes part 5
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Reinhard Hanreich、Georg von Sprecher、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19810640735

  日期：1981.11.4

  2-exo-p-toluenesulfonates 1 to σ indicates an unusually strong inductive interaction between C(6) and the incipient cationic center at C(2). This interaction is ascribed to the participation of the pentacoordinate C(6)-atom, i. e. to 1,3-bridging, a consequence of steric hindrance of nucleophilic solvent participation in norbornanes. Donor substituents enhance 1,3-bridging, lead to faster reactions and to the formation

  确定了6- exo-取代的2- exo - 1a - 1u和2-内-降冰片基对甲苯磺酸盐2a - 2u的溶剂分解速率和产物。通常，1和2的速率常数（log k）与C处取代基的感应常数σ（6）有很好的相关性。但是，在2- exo系列1中，它们对σ的敏感性要比2- endo系列2中对σ的敏感性大得多。极性效应的这种差异传递是减少2-的原因exo / 2-内含物比率从R = t -C 4 H 9的2388到R = Br的0.37，即随着取代基的电子吸引增加。2-异-对-甲苯磺酸盐1的速率常数对σ的高敏感性表明C（6）与C的初期阳离子中心之间异常强的感应相互作用。该相互作用归因于五配位的C（6）原子的参与，即1,3-桥联，这是降冰片烷中亲核溶剂参与的空间位阻的结果。供体替代品增强了1,3-桥连，导致更快的反应和2- exo的形成替代产品。相反，受体取代基减少了1，3-桥基，降低了速率并促进了2-内
• Alder,K. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2271 - 2281
  作者：Alder,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Course of Bromination in Bicyclo[2.2.1]heptanecarboxylic Acids; the Observation of Rearrangement During a Reduction of β-Bromoacids
  作者：Harold Kwart、George Null

  DOI：10.1021/ja01520a039

  日期：1959.6