(-)-(2R,3S,4R,6R)-2,6-bis-acetoxymethyl-3-((S)-1-phenylethoxy)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran | 875545-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4R,6R)-2,6-bis-acetoxymethyl-3-((S)-1-phenylethoxy)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran
• 英文别名: [(2R,4R,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-phenylethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 875545-11-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₇Si
• 分子量: 480.674
• InChiKey: JOWWMIQZEZXLFN-PDDXABJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  505.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R,6R)-2,6-bis-acetoxymethyl-3-((S)-1-phenylethoxy)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (-)-(2R,3S,6R)-2,6-bis-acetoxymethyl-3-((S)-1-phenylethoxy)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型不对称烯烃环氧化手性四氢吡喃-4-酮催化剂

  摘要：

  使用过硫酸氢钾为烯烃的不对称环氧化一类新的手性α-氧化-四氢-吡喃-4-酮的®中描述，得到高达83％ee的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.112
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(-)-(2R,3S,4R,6R)-2,6-bis-acetoxymethyl-3-((S)-1-phenylethoxy)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  新型不对称烯烃环氧化手性四氢吡喃-4-酮催化剂

  摘要：

  使用过硫酸氢钾为烯烃的不对称环氧化一类新的手性α-氧化-四氢-吡喃-4-酮的®中描述，得到高达83％ee的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.112