[(2R,3S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 875545-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• CAS: 875545-10-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: VKYQDONAUPSHGC-CJSSEVFESA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (-)-(2R,3S,6R)-2,6-bis-acetoxymethyl-3-((S)-1-phenylethoxy)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型不对称烯烃环氧化手性四氢吡喃-4-酮催化剂

  摘要：

  使用过硫酸氢钾为烯烃的不对称环氧化一类新的手性α-氧化-四氢-吡喃-4-酮的®中描述，得到高达83％ee的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.112
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3R,5R)-2-((S)-1-phenylethoxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[(2R,3S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型不对称烯烃环氧化手性四氢吡喃-4-酮催化剂

  摘要：

  使用过硫酸氢钾为烯烃的不对称环氧化一类新的手性α-氧化-四氢-吡喃-4-酮的®中描述，得到高达83％ee的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.112