9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonanoic acid | 110774-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonanoic acid
• 英文别名: 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonanoic acid
• CAS: 110774-18-0
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: KNXZXXBECAUJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonanoic acid 在 氢氟酸 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映异构体全合成的多立肽，一种有效的海洋来源的细胞毒性环二肽，与合成多立脲类似物的结构-细胞毒性关系

  摘要：

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81206-0
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-9-氧代壬酸甲酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phospholipids suitable for covalent binding to surfaces

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a037

文献信息

• Programmed Iteration Controls the Assembly of the Nonanoic Acid Side Chain of the Antibiotic Mupirocin
  作者：Ashley J. Winter、Matthew T. Rowe、Angus N. M. Weir、Nahida Akter、Sbusisiwe Z. Mbatha、Paul D. Walker、Christopher Williams、Zhongshu Song、Paul R. Race、Christine L. Willis、Matthew P. Crump

  DOI：10.1002/anie.202212393

  日期：2022.12.12

  polyketide fragment, monic acid, is esterified to a 9-hydroxynonanoic acid (9HN) side chain, which is essential for biological activity. NMR spectroscopy, mass spectrometry, chemical probes and in vitro assays were used to establish how 9HN is assembled through the action of multiple acyl carrier proteins, two ketosynthases and fatty acid β-keto processing enzymes.

  莫匹罗星是一种临床上重要的抗生素，其中聚酮化合物片段莫尼酸被酯化为 9-羟基壬酸 (9HN) 侧链，这对生物活性至关重要。核磁共振波谱、质谱、化学探针和体外测定用于确定 9HN 如何通过多种酰基载体蛋白、两种酮合成酶和脂肪酸 β-酮加工酶的作用进行组装。
• Full Stereocontrol in α-Glycosidation of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (Kdo) Using Macrobicyclic Glycosyl Donors
  作者：Shogo Hamajima、Naoko Komura、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Haruka Noguchi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03542

  日期：2022.12.2

  We describe a method for the α-selective glycosidation of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (Kdo) using a macrobicyclic Kdo donor as the precursor of a bridgehead oxocarbenium ion, whose stereoselectivity is not affected by the substrate structure and reaction conditions. Strapping Kdo via tethering in the α-configuration at the C1 and C5 positions completely blocked nucleophilic attack to the β-face

  我们描述了一种使用大双环 Kdo 供体作为桥头氧碳鎓离子前体的 3-脱氧-d-甘露糖 -2-octulosonic 酸 (Kdo) 的 α-选择性糖苷化方法，其立体选择性不受底物结构的影响，并且反应条件。通过束缚在 C1 和 C5 位置的 α-构型中束缚 Kdo，通过空间位阻双环系统完全阻断了对异头中心 β-面的亲核攻击，在糖苷化过程中实现了完全的 α-选择性。
• KALLURY, R. KRISHNAMOHANRAO;KRULL, ULRICH J.;THOMPSON, MICHAEL, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5478-5480
  作者：KALLURY, R. KRISHNAMOHANRAO、KRULL, ULRICH J.、THOMPSON, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——