9-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonanal | 114157-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonanal
• 英文别名: Nonanal, 9-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonanal
• CAS: 114157-22-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: BPRTWDODENWXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonanal 在 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of musky macrolactones

  摘要：

  A chemoenzymatic approach to some musk macrolactones has been explored by the optimization of macrolactonization catalyzed by Candida antarctica lipase B (Novozym 435). This fast and high yield optimized methodology represents a large improvement to previously reported results. The methodology was applied to the preparation of 16-hexadecanolide, exaltolide, ambrettolide and (15R)-15-hexadecanolide. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(dec-9-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到9-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonanal
  参考文献：
  名称：

  从构树（桑科）分离的多羟基化吡咯烷生物碱的合成研究

  摘要：

  L-AB1、L-DMDP 和新型化合物 (−)-phenethyl-L-AB1、(−)-10′-deoxobroussonetine C、(−)-10′-deoxobroussonetine E、(−)-报道了 1'-epi-10'-deoxobroussonetine E 和 (−)-(6S)-12'-hydroxydodecylmoranoline。这些合成从d -木糖开始，采用 Petasis 硼-曼尼希反应立体选择性地引入氨基，然后进行化学和区域选择性 O-甲磺酰化，在分子内 S N之后传递完全功能化的吡咯烷部分2-环化。后一种目标化合物的合成涉及脯氨醇部分在 Mitsunobu 反应条件下扩环成哌啶衍生物的过程。由于在合成的最后阶段形成了意想不到的四氢呋喃衍生物，因此尝试合成所需的 ent-broussonetine C 未成功。还介绍了四种新目标化合物对一组十种糖苷的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133104

文献信息

• Stereoselective synthesis of conjugated all-trans-tetraenes. Application to the synthesis of β-parinaric acid methyl ester
  作者：Guy Solladié、Chakib Kalaï、Marc Adamy、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01594-3

  日期：1997.9

  in this paper is reported the stereoselective synthesis of all-trans-tetraenes by reductive elimination of 1,8-dibenzoate-2,4,6-trienes with sodium amalgam. The method was applied to the syntheses of 4E, 6E, 8E, 10E-heptatetraene and β—parinaric acid methyl ester.

  本文报道了通过汞齐钠还原消除1,8-二苯甲酸酯-2,4,6-三烯的立体选择性合成全反式四烯的方法。该方法适用于4E，6E，8E，10E-庚二烯和β-二十二烷酸甲酯的合成。
• <i>N</i>-Acylated amino acid methyl esters from marine <i>Roseobacter</i> group bacteria
  作者：Hilke Bruns、Lisa Ziesche、Nargis Khakin Taniwal、Laura Wolter、Thorsten Brinkhoff、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.14.276

  日期：——

  N-acylalanine methyl esters (NAMEs) have been reported as well, but so far only from Roseovarius tolerans EL-164. While screening various roseobacters isolated from macroalgae we encountered four strains, Roseovarius sp. D12_1.68, Loktanella sp. F13, F14 and D3 that produced new derivatives and analogs of NAMEs, namely N-acyl-2-aminobutyric acid methyl esters (NABME), N-acylglycine methyl esters (NAGME)

  玫瑰细菌群（Rhodobacteraceae）的细菌是许多海洋生态系统的重要成员。与其他革兰氏阴性细菌相似，许多玫瑰细菌都产生N-酰基高丝氨酸内酯（AHL），以通过群体感应系统进行通讯。AHL调节细胞分裂或抗生素产生等不同特征。也已经报道了相关的N-酰基丙氨酸甲酯（NAMEs），但到目前为止仅来自耐受性玫瑰茄。在筛选从大型藻类中分离出的各种玫瑰细菌时，我们遇到了四种菌株，即玫瑰酵母。D12_1.68，Loktanella sp.。产生名称新衍生物和类似物的F13，F14和D3，即N-酰基-2-氨基丁酸甲酯（NABME），N-酰基甘氨酸甲酯（NAGME），N-酰基缬氨酸甲酯（NAVME）第一次是甲基支链的名称，N-（13-甲基十四烷酰基）丙氨酸甲酯。通过GC-MS分析检测了这些化合物，并从质谱和衍生化获得了结构方案。通过合成进行化合物结构的验证。NABME，NAVME和NAGME仅少量生产，
• Enzyme-Substrate Complementarity Governs Access to a Cationic Reaction Manifold in the P450_BM3-Catalysed Oxidation of Cyclopropyl Fatty Acids
  作者：Max J. Cryle、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss

  DOI：10.1002/chem.201203035

  日期：2012.12.7

  The products of cytochrome P450BM3‐catalysed oxidation of cyclopropyl‐containing dodecanoic acids are consistent with the presence of a cationic reaction intermediate, which results in efficient dehydrogenation of the rearranged probes by the enzyme. These results highlight the importance of enzyme–substrate complementarity, with a cationic intermediate occurring only when the probes used begin to

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。
• Supramolecular Catalyst for Aldehyde Hydrogenation and Tandem Hydroformylation-Hydrogenation
  作者：Lisa Diab、Tomáš Šmejkal、Jens Geier、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200903620

  日期：2009.10.12

  The chemoselective reduction of aldehydes and the tandem hydroformylation–hydrogenation of terminal alkenes are possible with a supramolecular catalyst that operates by a novel mechanism involving substrate activation by hydrogen bonding and subsequent metal–ligand bifunctional hydrogenation (see scheme).

  超分子催化剂可以实现醛的化学选择性还原和末端烯烃的串联加氢甲酰化-氢化反应，这种超分子催化剂可以通过一种新颖的机理起作用，包括通过氢键和随后的金属-配体双功能加氢进行底物活化（参见方案）。
• Total synthesis and biological evaluation of simplified aplyronine analogues as synthetically tractable anticancer agents
  作者：Talia R. Pettigrew、Rachel J. Porter、Stephen J. Walsh、Michael P. Housden、Nelson Y. S. Lam、Jason S. Carroll、Jeremy S. Parker、David R. Spring、Ian Paterson

  DOI：10.1039/c9cc09050a

  日期：——

  simplified aplyronine analogues. Enabled by a highly convergent aldol-based route, the total synthesis of four analogues was achieved, with a significant improvement in step economy versus previous compounds, and their cancer cell growth inhibition in the HeLa cell line was determined. The modular strategy presented offers a means for significantly shortening their chemical synthesis to facilitate the

  aplyronines是一类具有高度细胞毒性的海洋天然产物，具有潜在的靶向癌症化疗作用。为了解决严重的供应问题，其大内酯支架的面向功能的分子编辑导致设计了一系列简化的aplyronine类似物。通过高度收敛的基于醛醇的途径，实现了四种类似物的总合成，与以前的化合物相比，步效经济性显着提高，并且确定了它们在HeLa细胞系中的癌细胞生长抑制作用。提出的模块化策略提供了一种显着缩短其化学合成的方法，以促进这种有前途的抗癌药物的持续开发。