3-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 864442-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 864442-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: BSWWFORFCSVAKK-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (5R,6R,7R,8R,8aR)-3-phenylimino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5,6,7,8-tetrol
  参考文献：
  名称：

  与半乳糖苷，异脲霉素相关的异脲类双环sp 2-亚氨基糖的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  已制备了一系列具有融合的哌啶-异脲双环核和具有与“经典”亚氨基糖半乳糖基吉林霉素和别纳基吉林霉素的立体化学互补性的羟基化曲线的sp 2-亚氨基糖，并评估了它们对一组商业糖苷酶的抑制活性。合成方法涉及可从vic获得的2-氨基恶唑啉假C核苷-羟基碳二亚胺前体，作为关键中间体，与分子多样性导向策略兼容。为了评估非糖基相互作用调节酶选择性的潜力，已经引入了烷基，芳基和糖基取代基。所有的半乳糖苷嘧啶衍生物均是β-葡萄糖苷酶的有效竞争性抑制剂。对于脂族取代基（在nM范围内），抑制能力较高，但是对于N′-吡喃葡萄糖基假二糖类似物，在β-葡糖苷酶同工酶内具有最高选择性。从去d -半乳糖至d -同种异体的配置进一步提高酶的选择性，但强烈惩罚的抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.091
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  还原栗精胺类似物的合成和比较糖苷酶抑制特性

  摘要：

  在合成还原性（即 5-羟基）6-恶茚吲哚里西啶骨架时，将具有假 C-核苷结构的环状（硫代）氨基甲酸酯中的氮原子分子内亲核加成到醛糖前体中的掩蔽羰基的可行性是通过有效糖苷酶抑制剂 (+)-栗精胺的 6-epi、7-epi、8-epi 和 6,8a-di-epi 非对映异构体的制备说明了这一点。在所有情况下，假酰胺型氮原子的高 sp2 特性引起的异头效应增加，导致假异头羟基在水溶液中以轴向方向锚定，如α-糖苷中的苷元。这些天然生物碱的类似物在抑制 α-葡萄糖苷酶方面表现出更高的选择性。结构/糖苷酶抑制活性研究表明，任何羟基的反转都会导致抑制效力的显着降低，这证实了正确羟基化特征的关键重要性。在 (+)-8-epi-6-oxacastanospermine 衍生物的情况下，具有与 D-半乳糖结构互补的羟基化特征，观察到对 α-半乳糖苷酶的适度但非常选择性的抑制，支持了在假异头中心为异头特异性定义的构型。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500071