(3R,4R,5R)-methyl 5-benzyl-4-(trifluoromethyl)-tetrahydro-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate | 1246956-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-methyl 5-benzyl-4-(trifluoromethyl)-tetrahydro-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R)-5-benzyl-2-oxo-4-(trifluoromethyl)oxane-3-carboxylate
• CAS: 1246956-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₄
• 分子量: 316.277
• InChiKey: MTDOJJXSXQYEME-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,1,1-trifluoro-3-formyl-4-phenylbutan-2-yl)malonate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-benzyl-4-(trifluoromethyl)-tetrahydro-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate 、 (3R,4R,5R)-methyl 5-benzyl-4-(trifluoromethyl)-tetrahydro-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛对三氟亚乙基丙二酸酯的对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  描述了醛与三氟亚乙基丙二酸酯的有效，高对映选择性的有机催化迈克尔加成反应。不对称反应提供了高度光学纯的β-三氟甲基醛，可以方便地转化为4,4,4-三氟甲基丁酸和三氟甲基取代的δ-内酯，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101894h