(S)-benzyl 4-(tert-butyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate | 876366-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 4-(tert-butyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 876366-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: ZFXQDRLKDREXAK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-(tert-butyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化α-酮酰胺的直接不对称Aldol反应

  摘要：

  描述了由基于双官能脲基肽的布朗斯台德碱催化剂介导的第一个α-酮酰胺与醛的对映选择性直接交叉羟醛反应。催化剂结构中叔胺碱与氨基和脲氢键供体基团的适当结合促进了α-酮酰胺烯醇酸酯的独家生成，后者与不可烯醇化或可烯醇化醛反应生成高度对映体富集的多加氧醛醇加合物，无因脱水，α-酮酰胺自缩合，醛烯化和等渗酸形成而产生的副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201510482
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-benzyl 4-(tert-butyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化α-酮酰胺的直接不对称Aldol反应

  摘要：

  描述了由基于双官能脲基肽的布朗斯台德碱催化剂介导的第一个α-酮酰胺与醛的对映选择性直接交叉羟醛反应。催化剂结构中叔胺碱与氨基和脲氢键供体基团的适当结合促进了α-酮酰胺烯醇酸酯的独家生成，后者与不可烯醇化或可烯醇化醛反应生成高度对映体富集的多加氧醛醇加合物，无因脱水，α-酮酰胺自缩合，醛烯化和等渗酸形成而产生的副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201510482

文献信息

• Formamides derived from N-methyl amino acids serve as new chiral organocatalysts in the enantioselective reduction of aromatic ketimines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kenneth N. MacDougall、Andrea Mariani、Grant D. McGeoch、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.117

  日期：2006.1

  Asymmetric reduction of N-aryl ketimines 1a–k, 43, and 45 with trichlorosilane can be catalyzed by new N-methyl l-amino acid-derived Lewis-basic organocatalysts, such as the valine-derived bisamide 3d (10 mol%), in toluene at room temperature with high enantioselectivity (≤92% ee). The structure–reactivity investigation shows that the product configuration is controlled by the nature of the side chain

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。