2-(N-carbobenzyloxy)-L-leucylamido-2-deoxy-β-D-glucose | 16684-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-carbobenzyloxy)-L-leucylamido-2-deoxy-β-D-glucose
• 英文别名: [(S)-3-Methyl-1-((3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 16684-39-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₈
• 分子量: 426.467
• InChiKey: ISJDFTRDCXQTTR-WXRYIJNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  157.58
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-carbobenzyloxy)-L-leucylamido-2-deoxy-β-D-glucose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-L-Leucyl-D-glucosamin
  参考文献：
  名称：

  LIEFLAENDER, Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1962, vol. 329, p. 1 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-(N-carbobenzyloxy)-L-leucylamido-2-deoxy-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Kolter, Thomas; Klein, Annegret; Giannis, Athanassios, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1394 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent‐ and Substrate‐Induced Chiroptical Inversion in Amphiphilic, Biocompatible Glycoconjugate Supramolecules: Shape‐Persistent Gelation, Self‐Healing, and Antibacterial Activity
  作者：Angshuman Ghosh、Soumen Kumar Dubey、Maxcimilan Patra、Jishu Mandal、Narendra Nath Ghosh、Priyanka Das、Arpita Bhowmick、Keka Sarkar、Suprabhat Mukherjee、Rajat Saha、Subham Bhattacharjee

  DOI：10.1002/chem.202201621

  日期：2022.11.11

  attached to Cbz-protected l-phenylalanine at the C terminus showed hierarchical self-aggregation leading to the formation of transparent, injectable, and biocompatible hydrogel. (Z)-F-Gluco nanocomposite hydrogel bearing AgNPs can be applied topically as an antibacterial soft material. Solvent-dependent chiral inversion was demonstrated in the aggregates of a (Z)-L-gluco-bearing l-leucine unit.

  有时只是凝胶：糖缀合物 ( Z )-F-gluco，其中d-氨基葡萄糖部分连接到 C 末端的 Cbz 保护的l-苯丙氨酸，显示分层自聚集，导致透明、可注射和生物相容性水凝胶的形成. ( Z )-F-Gluco 纳米复合水凝胶承载 AgNPs 可作为抗菌软材料局部应用。在 ( Z )-L-葡萄糖-轴承l-亮氨酸单元的聚集体中证明了溶剂依赖性手性反转。