(Z)-2-(2-(4-isopropylphenyl)-3-phenylallyl)propane-1,3-diol | 1593266-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-2-(2-(4-isopropylphenyl)-3-phenylallyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1593266-50-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: JJBVAHLJPNEJMS-MTJSOVHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-(4-isopropylphenyl)-3-phenylallyl)propane-1,3-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 (3aS,4S,6S,6aS)-4,6-bis((4-(tert-butyl)phenoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到((3R,5R)-5-((R)-bromo(phenyl)methyl)-5-(4-isopropylphenyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Bromoetherification and Desymmetrization of Olefinic 1,3-Diols with C₂-Symmetric Sulfides

  摘要：

  An enantioselective and highly diastereoselective bromoetherification and desymmetrization of olefinic 1,3-diols has been developed using a C-2-symmetric cyclic sulfide catalyst. This methodology has been successfully applied to the synthesis of the key intermediate of an orally active antifungal drug posaconazole (Noxafil).

  DOI：

  10.1021/ja5029155
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,propan-2-ylbenzene,bromide 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (Z)-2-(2-(4-isopropylphenyl)-3-phenylallyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Bromoetherification and Desymmetrization of Olefinic 1,3-Diols with C₂-Symmetric Sulfides

  摘要：

  An enantioselective and highly diastereoselective bromoetherification and desymmetrization of olefinic 1,3-diols has been developed using a C-2-symmetric cyclic sulfide catalyst. This methodology has been successfully applied to the synthesis of the key intermediate of an orally active antifungal drug posaconazole (Noxafil).

  DOI：

  10.1021/ja5029155