(-)-(3aR,6aR)-3a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one | 579505-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3aR,6aR)-3a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one
• CAS: 579505-86-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 422.596
• InChiKey: RACPDXLJRJUQQI-RDGATRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,6aR)-3a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one 在 水 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+)-pentenomycin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((3aR,6S,6aR)-6-iodomethyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-ylmethoxy)-diphenyl-silane 在 Grubbs catalyst first generation 重铬酸吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (-)-(3aR,6aR)-3a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8

文献信息

• A common and versatile synthetic route to (−) and (+) pentenomycin I, (+) halopentenomycin I and dehydropentenomycin
  作者：Sulagna Das、Amarendra Panda、Shantanu Pal

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.003

  日期：2015.10

  A versatile and stereoselective total synthesis of (+) and (-) pentenomycin I, (+) halopentenomycins I and dehydropentenomycin from a common chiral polyhydroxylated cyclopentene through oxidation and protection/deprotection has been described. Stereoselective hydroxymethylation, stereoselective Grignard reaction and ring closing metathesis are the key features of our approach.

  已经描述了通过氧化和保护/脱保护从常见的手性多羟基化环戊烯通用和立体选择性地合成（+）和（-）戊烯霉素I，（+）卤戊烯霉素I和脱氢戊烯霉素。立体选择性羟甲基化，立体选择性格氏反应和闭环复分解是我们方法的关键特征。