(3R,4S)-1-(2-ethenylbenzoyl)-3-triethylsilyloxy-4-phenylazetidin-2-one | 1087345-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(2-ethenylbenzoyl)-3-triethylsilyloxy-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(2-ethenylbenzoyl)-4-phenyl-3-triethylsilyloxyazetidin-2-one
• CAS: 1087345-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 407.585
• InChiKey: JLZJZMYRMWPLTL-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(2-ethenylbenzoyl)-3-triethylsilyloxy-4-phenylazetidin-2-one 、 14β-allyloxy-7-triethylsilylbaccatin III 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到14β-allyloxy-3'N-debenzoyl-3'N-(2-ethenylbenzoyl)-7,2'-triethylsilylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  新型C14-C3'BzN连接的大环类紫杉烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了

  DOI：

  10.1021/jo801713q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酰氯 、 (3R,4S)-4-苯基-3-[(三乙基硅烷基)氧基]-2-氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,4S)-1-(2-ethenylbenzoyl)-3-triethylsilyloxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型C14-C3'BzN连接的大环类紫杉烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了

  DOI：

  10.1021/jo801713q

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel C14−C3′BzN-Linked Macrocyclic Taxoids
  作者：Liang Sun、Xudong Geng、Raphaël Geney、Yuan Li、Carlos Simmerling、Zhong Li、Joseph W. Lauher、Shujun Xia、Susan B. Horwitz、Jean M. Veith、Paula Pera、Ralph J. Bernacki、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo801713q

  日期：2008.12.19

  and 16-membered macrocyclic taxoids. However, the RCM reaction to form the designed 14-membered macrocyclic taxoid did not proceed as planned. Instead, the attempted RCM reaction led to the occurrence of an unprecedented novel Ru-catalyzed diene-coupling process, giving the corresponding 15-membered macrocyclic taxoid (SB-T-2054). The biological activities of the novel macrocyclic taxoids were evaluated

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了