4-氨基-2-苯基丁酸 | 13080-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-苯基丁酸
• 英文名称: (+/-)-4-amino-2-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 4-amino-2-phenylbutanoic acid；D,L-4-Amino-2-phenyl-buttersaeure；4-Amino-2-phenyl-buttersaeure；2-Phenyl-4-aminobuttersaeure；4-azaniumyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 13080-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01737129
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YBRIOADNXHWOSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  328.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-苯基丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-phthalyl-3-amino-2-phenylbutyric acid pantolactonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-(R)-α-phenyl-γ-aminobutyric acid using an in situ diastereoselective protonation strategy

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-N-phthalyl alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid and its asymmetric transformation via ketene formation have been investigated, allowing, after hydrolysis and amine protection, the preparation of the enantiomerically pure N-Boc-(R)-alpha-phenyl-gamma-aminobutyric acid. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00075-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-cyano-2-phenylpropionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到4-氨基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基酸的有效合成并尝试驱动其对映选择性。

  摘要：

  将羧酸双阴离子与溴乙腈铅加成，以良好的收率生成相应的γ-氰酸，其在氢化后产生γ-氨基酸。此两步方法改进了先前描述的结果。ee 的差是由于我们尝试通过手性酰胺诱导来驱动这种转化的对映选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules13040716

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY HIF-1<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR HIF-1
  申请人：ONCOTHYREON INC

  公开号：WO2012058325A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Provided herein are compounds that are useful in treatment of diseases mediated by HIF-1.

  这里提供了一些在治疗由HIF-1介导的疾病中有用的化合物。
• BIOSYNTHESIS OF CANNABINOID PRODRUGS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170298399A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides methods for producing cannabinoid prodrugs. Also described are pharmaceuticals acceptable compositions of the prodrugs and a system for the large-scale production of the prodrugs.

  本发明提供了生产大麻素前药的方法。还描述了前药的药用成分和用于大规模生产前药的系统。
• METHODS FOR THE MANUFACTURE OF CANNABINOID PRODRUGS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND THEIR USE
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170362195A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Described are methods for producing cannabinoid prodrugs as well as methods for formulating such prodrugs in a pharmaceutically acceptable form and their use as therapeutic agents for treating diseases.

  描述了生产大麻素前药的方法，以及将这些前药制剂制备成药用可接受形式的方法，以及它们作为治疗疾病的治疗剂的用途。
• FLAME-INDUCED CARBOXYLATION OF UNSATURATED AMINES IN AN AQUEOUS FORMIC ACID SOLUTION
  作者：Shinya Nomoto、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/cl.1985.145

  日期：1985.1.5

  When a hydrogen-oxygen flame was kept in contact with an aqueous formic acid solution of unsaturated amines, carboxylation onto a double bond took place. This reaction revealed to be initiated by addition of a hydrogen atom to the double bond followed by coupling of the resulted substrate radical with a carboxyl radical.

  当氢氧火焰与不饱和胺的甲酸水溶液接触时，发生双键羧化。该反应表明是通过将氢原子加成到双键上，然后将所得底物自由基与羧基偶联来引发的。
• PREVENTIVE OR THERAPEUTIC DRUGS FOR FIBROSIS CONTAINING CHYMASE INHIBITORS AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：——

  公开号：US20020183338A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  A medicament for the prevention or treatment containing a chymase inhibitor, as an effective component, which is a side effect-free, safe medicament for prevention or treatment of fibrosis of the skin or various viscera which suppresses the progression of the condition, prevents the progression of complications, and improves the quality of life of the patient, wherein a quinazoline derivative having the formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is included therein.

  一种预防或治疗皮肤或各种内脏纤维化的药物，含有一种作为有效成分的针对钠胃蛋白酶抑制剂，是一种无副作用、安全的药物，可抑制病情的进展，预防并改善并发症的发展，并提高患者的生活质量，其中包括具有以下结构式(I)的喹唑啉衍生物或其药用盐。