11,23-bis(ethoxycarbonyl)-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene | 211614-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11,23-bis(ethoxycarbonyl)-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
• CAS: 211614-89-0；241486-85-1
• 化学式: C₅₀H₆₄O₁₂
• 分子量: 857.051
• InChiKey: OWOFDXVUKNXVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,23-bis(ethoxycarbonyl)-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 5,17-diazido-11,23-bis(ethoxycarbonyl)-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear Bisimidazolyl-Cu(II) Calix[4]arenes as Metalloenzyme Models. Synthesis and Bifunctional Catalysis in Phosphate Diester Transesterification

  摘要：

  Calix[4]arenes functionalized with two catalytic bisimidazolyl-Cu(II) centers and two additional hydroxymethyl (2-Cu-2) or aminomethyl groups (3-Cu-2) were synthesized as models for enzymes that cleave phosphate diester bonds. The kinetics of 2-Cu-2 and 3-Cu-2 in the catalysis of the intramolecular transesterification of the RNA model substrate 2-hydroxypropyl-p-nitrophenyl phosphate were compared with those of the parent calix[4]arene 1-Cu-2, lacking the two additional functional groups. Under neutral conditions, all complexes show high rate enhancements due to the cooperative action of the Cu(II) ions. The kinetics indicate for 3-Cu-2 bifunctional catalytic effects. At the pH optimum of 7.4 at least one amine is protonated, which can assist as a general acid in the binding and activation of the substrate.

  DOI：

  10.1021/jo9905266
• 作为产物：
  描述：

  5,17-diformyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 11,23-bis(ethoxycarbonyl)-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  双核Cis-Diaqua Cu(II)杯[4]芳烃酶模型中两个Cu(II)中心的协同作用有效催化磷酸二酯裂解

  摘要：

  合成了一种杯[4]芳烃衍生物 2-[Cu(II)]2，在上缘的远端位置具有两个 cis-diaqua Cu(II) 中心，并将其作为催化化学转化的双核金属酶的模型进行研究。磷酸酯。柔性双核杯[4]芳烃有效催化RNA模型2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯(HPNP)的酯交换和DNA模型乙基-对硝基苯基磷酸酯(EPNP)的水解转化，从而表现出速率增强因子分别为 1.0 × 104 和 2.7 × 104。缺乏大环骨架的单核参考配合物 3-Cu(II) 的活性低得多，表明双核杯[4]芳烃配合物的高催化活性是由于两种 Cu(II) 的协同作用中心。饱和动力学和 pH 值变化研究表明 Michaelis-Menten 复合物的形成，其中磷酸基团通过与两个 Cu(II) 中心的配位而被双重路易斯酸激活。在该复合物中，已存在于 pH 6.5 的 Cu(II) 键合氢氧根离子可在 HPNP 的分子内酯交换中充当碱或在

  DOI：

  10.1021/ja9805324