trans-2-(isopropylamino)cyclohexan-1-ol | 69592-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(isopropylamino)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: trans-2-(N-Isopropylamino)cyclohexanol；DL-trans-2-Isopropylamino-cyclohexanol-(1)；(1R,2R)-2-(propan-2-ylamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 69592-28-5；100696-04-6
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: NXBJSUOOKXVSFX-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  242.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(isopropylamino)cyclohexan-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化分子内 C−O 键形成：环状烯醇醚的合成

  摘要：

  卤乙烯与伯醇、仲醇和叔醇之间实现了高效且极其温和的分子内镍催化碳-氧键形成反应。人们发现锌粉是获得高催化剂周转率和产率的重要添加剂。这种操作简单的方法可以在一步中以高产率直接获得环状乙烯基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201601991
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到trans-2-(isopropylamino)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  荧光相中的对映选择性传感用于催化剂筛选：外消旋荧光探针的应用

  摘要：

  A-酮类全氟烷分子探针时，发现与来自的不对称反应生成的氨基醇处理在氟相到显示高度对映选择性的荧光增强内消旋-epoxide与烷基胺。使用两个对映体探针（R）-和（S）-2筛选用于该不对称反应的催化剂。在氟相中使用探针允许以最小的干扰将产物的荧光感测远离其他反应组分进行。进一步发现，当（R）-或（S）-2时用于确定氨基醇产物的对映体组成，存在很大的非线性效应。也就是说，只有当底物的一种对映异构体过量时，手性匹配的探针与底物的相互作用才会有较大的荧光增强。这使得外消旋探针rac - 2可用于评估催化剂筛选中的不对称诱导。使用荧光探针进行催化剂筛选导致发现了一种更对映选择性和高效的方法，用于用i PrNH 2脱除1,2-环氧环己烷形成相应的手性氨基醇 这项工作提出了一种进行不对称合成催化剂筛选的新颖方法，并有可能成为高通量方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00029

文献信息

• Asymmetric Amination of meso-Epoxide with Vegetable Powder as a Low-Toxicity Catalyst
  作者：Yuki Takeuchi、Tatsuhiro Asano、Kazuya Tsuzaki、Koichi Wada、Hiroyuki Kurata

  DOI：10.3390/molecules25143197

  日期：——

  This paper describes the scope and limitation of substrates subjected to asymmetric amination with epoxides catalyzed by a soluble soybean polysaccharide (Soyafibe S-DN), which we recently discovered from the reaction of 1,2-epoxycyclohexane with cyclopropylamine. Various meso-epoxides reacted with various amines afforded the corresponding products with good enantiomeric selectivity. Since it was found that pectin was found to have a catalytic ability after screening commercially available polysaccharides, we studied 33 different vegetable powders having pectic substances, and we found that many vegetable powders showed catalytic ability. These results should guide in using vegetable components as low-toxic catalysts for the production of pharmaceuticals.

  本文描述了由可溶性大豆多糖（Soyafibe S-DN）催化的环氧化合物与环丙胺不对称胺化反应所受限的基质范围和限制性。我们最近从1,2-环氧环己烷与环丙胺反应中发现了这种多糖。各种中间体环氧化合物与各种胺反应产生了相应的产物，具有良好的对映选择性。在筛选商业可获得的多糖后发现果胶具有催化能力后，我们研究了33种含有果胶物质的不同蔬菜粉末，发现许多蔬菜粉末显示出催化能力。这些结果应该指导在制药生产中使用蔬菜成分作为低毒性催化剂。
• A convenient preparation of β-amino alcohols from epoxides and halomagnesium alkylamides
  作者：M.C. Carre、J.P. Houmounou、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98630-1

  日期：1985.1

  Treatment of epoxides with halomagnesium alkylamides in THF affords the correspondinq β-amino alcohols in good yields.

  用卤化烷基卤化烷基胺在THF中处理环氧化物，可得到相应的β-氨基醇，收率很高。
• Enantioselective Ring Opening Reaction of meso-Epoxides with Aromatic and Aliphatic Amines Catalyzed by Magnesium Complexes of BINOL Derivatives
  作者：Hongli Bao、Jiang Wu、Hongji Li、Zheng Wang、Tianpa You、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201001222

  日期：2010.12

  Catalyzed by the Mg complexes of BINOL derivatives, the enantioselective ring opening reaction of various meso-epoxides proceeded smoothly with either aromatic or aliphatic amines as the nucleophiles to afford the corresponding chiral β-amino alcohols in moderate-to-high yields with good to excellent enantioselectivities.

  在 BINOL 衍生物的镁配合物催化下，各种内消旋环氧化物的对映选择性开环反应以芳香族或脂肪族胺作为亲核试剂顺利进行，以中等至高产率获得相应的手性 β-氨基醇对映选择性。
• TETRACYCLIC INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090215766A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases and cancer.

  本发明提供了一种可以调节Janus激酶活性的化合物，这些化合物可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病和癌症。
• Hepatitis B capsid assembly modulators
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10590076B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Described herein are hepatitis B capsid assembly modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of hepatitis B.

  本文描述的是乙型肝炎囊壳组装调节剂和包含所述化合物的药物组合物。 所述化合物和组合物可用于治疗乙型肝炎。