1,2-dimethoxy-4-thiocyanatobenzene | 5285-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-thiocyanatobenzene
• 英文别名: 3,4-Dimethoxyphenyl thiocyanate；(3,4-dimethoxyphenyl) thiocyanate
• CAS: 5285-76-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: WYWHPHJEJJOKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-thiocyanatobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十三。5,6-二羟基-3-苯并[ b ]噻吩基乙酸的衍生物†

  摘要：

  一系列5,6-二取代的苯并[ b ]噻吩已被合成用于生物学评估。这些包括类色胺，褪黑激素和harmaline类型的类似物，在5位和6位均具有羟基，甲氧基，甲氧基甲氧基或异丙二烯二氧基。为了合成这些，制备适当的巯基愈创木酚，并与氯乙酰乙酸酯缩合为4-芳基硫代乙酰乙酸酯。当游离酚基被甲氧基甲基掩盖时，这些酮的环化效果最佳。然后将苯并[ b ]噻吩基乙酸酯转化为相应的酰胺，还原为色胺类似物，乙酰化为褪黑激素类似物，并环化为harmaline类似物。ñ还合成了乙酰色胺和1-甲基褪黑激素以进行比较。报告了褪黑激素类似物的初步生物测定结果，该结果显示了活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150822
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPAIGNE E.; HOMFELD E.; MAIS D. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1351-1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• 一种硫氰酸酯类化合物的制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN108002969B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明提供了一种硫氰酸酯类化合物的制备方法。本发明以巯基化合物、硫氰酸盐为原料，以玫瑰红、曙红Y或曙红B为催化剂，进行光照，光照反应后生成硫氰酸酯类化合物。在本发明中，硫氰酸盐分解生成硫氰酸根离子；巯基化合物在光和催化剂的作用下生成巯基自由基，巯基自由基进攻硫氰酸根中的碳原子，得到中间体，中间体进一步脱去硫化物得到硫氰酸酯类化合物。本发明所用催化剂为玫瑰红、曙红Y或曙红B，不含重金属离子，能够有效避免重金属离子残留对硫氰酸酯类化合物性能的不利影响；且本发明所用催化剂容易去除，为得到纯度较高的硫氰酸酯类化合物提供有利条件。
• 1-Cyanoimidazole as a Mild and Efficient Electrophilic Cyanating Agent
  作者：Yong-qian Wu、David C. Limburg、Douglas E. Wilkinson、Gregory S. Hamilton

  DOI：10.1021/ol0055263

  日期：2000.3.1

  A mild and high-yielding cyanating reaction of amine, sulfur, and carbanion nucleophiles is reported here using 1-cyanoimidazole as an electrophilic cyanating agent.

  此处报道了使用1-cyanoimidazole作为亲电性氰化剂的胺，硫和碳负离子亲核试剂的轻度和高产率的氰化反应。
• Efficient and Mild Oxidative Nuclear Thiocyanation of Activated Aromatic Compounds Using Ammonium Thiocyanate and Diacetoxyiodobenzene
  作者：N. N. Karade、G. B. Tiwari、S. G. Shirodkar、B. M. Dhoot

  DOI：10.1081/scc-200054770

  日期：2005.5

  Abstract A mild and general method for the nuclear thiocyanation of electron rich arenes has been developed by the reaction of NH4SCN with diacetoxyiodobenzene as the oxidant.

  摘要 通过NH4SCN与二乙酰氧基碘苯为氧化剂的反应，开发了一种温和、通用的富电子芳烃核硫氰化方法。