1-O-tert-butyl 3-O-prop-2-enyl 2-[(1R)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]propanedioate | 193530-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 3-O-prop-2-enyl 2-[(1R)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]propanedioate
• CAS: 193530-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ZVSIPLSSDCVJDY-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 3-O-prop-2-enyl 2-[(1R)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]propanedioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲酸 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  从丁香假单胞菌致病菌分离出的（+）-冠酸和（+）-冠状素，植物毒素的不对称总合成

  摘要：

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00614-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲基马来酸酯 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-O-tert-butyl 3-O-prop-2-enyl 2-[(1R)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  从丁香假单胞菌致病菌分离出的（+）-冠酸和（+）-冠状素，植物毒素的不对称总合成

  摘要：

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00614-5

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Coronafacic Acid and (+)-Coronatine
  作者：Hiroaki Toshima、Shinji Nara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1271/bbb.61.752

  日期：1997.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-coronafacic acid, starting from (R)-(+)-4-acetoxy-2-cyclopen-1-one as a chiral source, was accomplished. Construction of the 1-hydrindanone framework was carried out by using intramolecular 1, 6-conjugate addition as the key step. Coupling between (+)-coronafacic acid and protected coronamic acid, and subsequent deprotection provided (+)- coronatine. This is the first asymmetric total synthesis of (+)- coronatine.

  以(R)-(+)-4-乙酰氧基-2-环烯-1-酮为手性源，完成了 (+)-coronafacic acid 的不对称全合成。通过分子内 1，6-共轭加成作为关键步骤，构建了 1-hydrindanone 框架。(+)-coronafacic acid 与受保护的冠氨酸之间的偶联以及随后的脱保护反应提供了 (+)- coronatine。这是首次不对称全合成 (+)- 冠那汀。