8-(ethoxycarbonyl)-9-(trimethylsilyl)non-7-enoyl chloride | 214040-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(ethoxycarbonyl)-9-(trimethylsilyl)non-7-enoyl chloride
• 英文别名: ethyl 9-chloro-9-oxo-2-(trimethylsilylmethyl)non-2-enoate
• CAS: 214040-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₇ClO₃Si
• 分子量: 318.916
• InChiKey: OFDLOUNUJKPCOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(ethoxycarbonyl)-9-(trimethylsilyl)non-7-enoyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以116.6 mg的产率得到ethyl 2-(2-oxocycloheptyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （2-官能化烯丙基）三甲基硅烷与酰氯的分子内环化。两种愈创木酚内酯型α-亚甲基γ-内酯的合成

  摘要：

  通过（2-乙氧基羰基烯丙基）三甲基硅烷或（2-乙酰氧基甲基烯丙基）三甲基硅烷与酰氯的分子内环化合成了与七元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯。发现前者是七元碳环化的更好方法，而后一种方法适用于与八元和十四元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯的合成。该方法合成了愈创甘油醚-8,12-和6,12-内酯类化合物，其中环化反应立体选择性地进行。还发现(Z)-和(E)-烯丙基硅烷都提供与主要产物相同的立体异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1947
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-tetrahydropyranyloxy)heptanal 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 8-(ethoxycarbonyl)-9-(trimethylsilyl)non-7-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  官能化烯丙基硅烷与酰氯的分子内环化合成与七、八和十四元碳环稠合的α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  α-亚甲基-γ-内酯与环庚烷环稠合是通过 8-(乙氧基羰基)-或 8-(乙酰氧基甲基)-9-(三甲基甲硅烷基)非-7-烯酰氯的分子内环化作用合成的。α-亚甲基-γ-内酯与环辛烷和环十四烷环稠合也由 9-(乙酰氧基甲基)-10-(三甲基甲硅烷基)dec-8-烯酰氯和 15-(乙酰氧基甲基)-16-(三甲基甲硅烷基)十六烷-14-合成烯酰氯，分别。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.875