(2R,4S)-4-Hydroxy-4-(1H-indole-2-carbonyl)-1-methyl-piperidine-2-carbonitrile | 127699-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-Hydroxy-4-(1H-indole-2-carbonyl)-1-methyl-piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 127699-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: ONEXSUXKHVVNOL-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Hydroxy-4-(1H-indole-2-carbonyl)-1-methyl-piperidine-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到4-hydroxy-4-(1H-indole-2-carbonyl)-1-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-dithian-2-yl）吲哚的合成应用。1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的合成

  摘要：

  通过酸诱导的4-羟基-4-吲哚基羰基-2-哌啶腈的环化反应，可以实现1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的首次合成，而环化反应又是通过修饰的Polonovski反应获得的。首次报道了在酸环化条件下内酰胺6和7的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70670-8
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 5.25h， 生成 (2R,4S)-4-Hydroxy-4-(1H-indole-2-carbonyl)-1-methyl-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-dithian-2-yl）吲哚的合成应用。1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的合成

  摘要：

  通过酸诱导的4-羟基-4-吲哚基羰基-2-哌啶腈的环化反应，可以实现1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的首次合成，而环化反应又是通过修饰的Polonovski反应获得的。首次报道了在酸环化条件下内酰胺6和7的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70670-8