2-methoxy-2-methyltridecan-1-ol | 111903-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-2-methyltridecan-1-ol
• CAS: 111903-90-3
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂
• 分子量: 244.418
• InChiKey: BFEWBGCXAAMVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 Mn(dtbpy)₂(OTf)₂ 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.08h， 生成 1-methoxy-2-methyltridecan-2-ol 、 2-methoxy-2-methyltridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用非血红素锰催化剂通过 O2 氧化裂解烯烃

  摘要：

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05757

文献信息

• Organotin phosphate condensates as a catalyst of selective ring-opening of oxiranes by alcohols
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Naofumi Tatsumi、Hitoshi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00237a009

  日期：1988.1