(2R,4R)-4-(2,5,5-trimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxypentan-2-ol | 183620-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4R)-4-(2,5,5-trimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxypentan-2-ol
• CAS: 183620-49-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: FPOHGNHGJCIGOV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(2,5,5-trimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxypentan-2-ol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,7S)-5,8,8-trimethylbicyclo[5.1.0]oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排制备宝石-二甲基环丙烷稠合的化合物。通过空间位阻对3,4-同噻二烯的互变异构进行通/断切换

  摘要：

  通过未取代的类胡萝卜素的加成，在3-位具有醚功能的4,8,8-三甲基环庚三烯的环丙烷化反应形成复杂的混合物，这主要是由于反应过程中生成的3,4-同噻二烯类似物的快速价互变异构。将二卤卡宾仅在3,4-位置加成至同一底物即可生成加合物，其中互变异构过程因卤素取代基引起的位阻而中断。通过还原除去卤素原子促进了互变异构，得到了宝石-二甲基环丙烷稠合的产物。通过获得光学纯态的产物也证明了互变异构的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01193-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-三甲基环庚烷-1-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-(2,5,5-trimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在热力学和动力学控制下，通过3,4-同噻吩基价互变异构对映体制备宝石-二甲基环丙烷稠合的环庚烷

  摘要：

  通过向4-烷氧基-8，8-二甲基环庚烯中进行区域选择性二氯卡宾加成，获得了作为稳定化合物的3，4-同噻吩啶衍生物。通过用钠还原将氯原子取代为氢，得到重排的产物。通过使用重排的立体特异性，还制备了相应的旋光产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01654-1