2,7-dibromo-9,10-diethoxylphenanthrene | 1451262-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,10-diethoxylphenanthrene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9,10-diethoxyphenanthrene
• CAS: 1451262-00-2
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 424.132
• InChiKey: PNMBMBLHZXXRRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,10-diethoxylphenanthrene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10,13-dibromo-2,7-dioctyldibenzo[f,h]pyrido[4,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体及其 制备方法与聚合物

  摘要：

  本发明涉及2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体及其制备方法与聚合物。所述的2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单元具有大π共轭刚性平面和较强的电子亲和势。2,7-烷基的引入在提高该类单体或相关聚合物的分子量、溶解性、可加工或自组装等方面的性能起着关键性的作用。2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体的合成通过菲醌的溴化、还原、羟基保护、2,7-烷基化、发烟硝酸氧化脱保护和关环等步骤，合成纯化容易，原料价格低廉，有利于大量生产。2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体通过Suzuki、Stille或Yamamoto聚合反应可获得均聚物或共聚物。该系列聚合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，适合于溶液加工，在有机平板显示、光伏电池以及有机场效应晶体管领域中有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN103724283B
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴菲醌 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,7-dibromo-9,10-diethoxylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体及其 制备方法与聚合物

  摘要：

  本发明涉及2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体及其制备方法与聚合物。所述的2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单元具有大π共轭刚性平面和较强的电子亲和势。2,7-烷基的引入在提高该类单体或相关聚合物的分子量、溶解性、可加工或自组装等方面的性能起着关键性的作用。2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体的合成通过菲醌的溴化、还原、羟基保护、2,7-烷基化、发烟硝酸氧化脱保护和关环等步骤，合成纯化容易，原料价格低廉，有利于大量生产。2,7-烷基取代菲并[9,10-b]吡嗪衍生物单体通过Suzuki、Stille或Yamamoto聚合反应可获得均聚物或共聚物。该系列聚合物在有机溶剂中具有良好的溶解性，适合于溶液加工，在有机平板显示、光伏电池以及有机场效应晶体管领域中有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN103724283B

文献信息

• Narrow-Band-Gap Conjugated Polymers Based on 2,7-Dioctyl-Substituted Dibenzo[<i>a,c</i>]phenazine Derivatives for Polymer Solar Cells
  作者：Ruifeng He、Lei Yu、Ping Cai、Feng Peng、Jin Xu、Lei Ying、Junwu Chen、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ma500333r

  日期：2014.5.13

  A series of new 2,7-dioctyl-substituted dibenzo[a,c]phenazine (BPz) derivatives were designed and synthesized as electron-deficient units, which were copolymerized with an electron-rich indacenodithiophene (IDT) to construct narrow-bandgap copolymers PIDT-OHBPz, PIDT-OFBPz, and PIDT-OBPQ via Stale polycondensation. The 2,7-dioctyl substituents enhanced solubility and offered a new approach for developing various BPz derivatives. All copolymers showed high hole mobilities above 0.01 cm(2) V-1 s(-1) as measured by field effect transistors. The best performance of polymer solar cell was achieved based on PIDT-OFBPz with inverted device structure of ITO/ZnO/PFN/polymer:PC61BM/MoO3/Al, which showed an open-circuit voltage (V-oc) of 0.97 V, a short-circuit current (J(sc)) of 8.96 mA/cm(2), and a fill factor (FF) of 58.99%, leading to a high power conversion efficiency (PCE) of 5.13%. These results indicate that 2,7-alkyl-substituted BPz derivatives can be used as an excellent electron-deficient building block for the construction of high-performance organic electronic materials.