(1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one)] | 184237-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one)]
• 英文别名: (1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,6'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-3'-one
• CAS: 184237-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: YOSSKGYNDQGPOP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one)] 在 草酰氯 、 韦德伊斯试剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1'S,4'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-[4-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one]]
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 、 (1S,4S,5S)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 草酰氯 、 p-chloroperbenzoic acid 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (1'S,5'S)-spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepin-3,6'-(2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one)]
  参考文献：
  名称：

  对映体合成印za素的三环呋喃部分，这是一种强效的昆虫拒食剂

  摘要：

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00856-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of the tricyclic furan moiety of azadirachtin, a potent insect antifeedant
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Kenji Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00856-3

  日期：1996.10

  A synthesis of the enantiomerically pure right-hand part (2) of an insect antifeedant, azadirachtin, is described. Reduction with baker's yeast was demonstrated to be efficient for kinetic resolution of racemic diketone (4) to give 3 of ∼75% e.e., from which was derived 2 in 11 steps.

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。