(2R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 1372785-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 1372785-62-0
• 化学式: C₃₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 502.726
• InChiKey: BKUFENXVYRMPBO-POLDFPFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2S,3S,6R)-3-(benzyloxy)-6-vinyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(II) choride dihydrate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 paraffin oil 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2R,5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009