(3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal | 392250-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal
• CAS: 392250-83-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: NPNHQRLXNWDKPD-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) choride dihydrate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009

文献信息

• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C1–C21 macrolide fragment
  作者：Kazunobu Toshima、Tsuyoshi Arita、Koji Kato、Daisuke Tanaka、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01948-7

  日期：2001.12

  The stereoselective and convergent synthesis of the C1–C21 macrocyclic segment (2) of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C1-C21大环片段（2）的立体选择性和会聚性。