1-(3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxyphenyl)ethanone | 1448818-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1448818-06-1
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: OGXRAMXZCGNLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 1-(3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxyphenyl)ethanone 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和N-杂芳烃合成1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃

  摘要：

  一种有效的合成 1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃的方法是在铜催化的串联反应条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和 N-杂芳烃开发的。该方法在制备各种 1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃时表现出广泛的底物范围和高产率。此外，1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃也被应用于在钯催化脱氢偶联条件下合成多环苯并呋喃-吲哚-吡啶支架。总体而言，目前的串联方法是通用的，综合优势，避免空气敏感试剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01765a
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 5-乙酰基水杨醛 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(3-(2,2-dibromovinyl)-4-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和N-杂芳烃合成1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃

  摘要：

  一种有效的合成 1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃的方法是在铜催化的串联反应条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和 N-杂芳烃开发的。该方法在制备各种 1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃时表现出广泛的底物范围和高产率。此外，1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃也被应用于在钯催化脱氢偶联条件下合成多环苯并呋喃-吲哚-吡啶支架。总体而言，目前的串联方法是通用的，综合优势，避免空气敏感试剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01765a

文献信息

• Pd-Catalyzed Tandem Chemoselective Synthesis of 2-Arylbenzofurans using Threefold Arylating Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201314

  日期：2013.2

  A tandem chemoselective synthesis of 2-arylbenzofurans was accomplished from o-hydroxy-gem-(dibromovinyl)benzenes and BiAr3 reagents under palladium-catalyzed conditions. This unique and synthetically valuable strategy proceeds through three consecutive coupling reactions involving triarylbismuth reagents and provides 2-arylbenzofuran products in high yields.

  2-芳基苯并呋喃的串联化学选择性合成是在钯催化条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和BiAr3试剂完成的。这种独特且具有合成价值的策略通过涉及三芳基铋试剂的三个连续偶联反应进行，并以高产率提供 2-芳基苯并呋喃产品。