methyl 4-bromo-5-iodo-1H-pyrazole-3-carboxylate | 190263-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-bromo-5-iodo-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 190263-22-0
• 化学式: C₅H₄BrIN₂O₂
• 分子量: 330.907
• InChiKey: HOKAVFCCONFNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5-iodo-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 methyl 4-bromo-5-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(oxan-2-yl)pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-5(3)-carbamoyl-3(5)-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrazoles. Application of Palladium Catalyzed Glycal Coupling Methodology to the Synthesis of Pyrazofurin Analogs

  摘要：

  Analogs of the C-nucleoside pyrazofurin were prepared in 7-9 steps using a key Pd(0)-catalyzed coupling reaction between protected iodopyrazoles 6a and 6b and glycal 8 to form the glycosyl bond. Conditions for this reaction were improved from those previously described for related reactions in order to maximize product yields and eliminate the need for triphenylarsine.

  DOI：

  10.1080/07328319708001352
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(benzenesulfonyl)-4-bromopyrazole-3-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 4-bromo-5-iodo-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted-5(3)-carbamoyl-3(5)-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrazoles. Application of Palladium Catalyzed Glycal Coupling Methodology to the Synthesis of Pyrazofurin Analogs

  摘要：

  Analogs of the C-nucleoside pyrazofurin were prepared in 7-9 steps using a key Pd(0)-catalyzed coupling reaction between protected iodopyrazoles 6a and 6b and glycal 8 to form the glycosyl bond. Conditions for this reaction were improved from those previously described for related reactions in order to maximize product yields and eliminate the need for triphenylarsine.

  DOI：

  10.1080/07328319708001352

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS TOLL RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR TOLL
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021087181A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Disclosed are compounds of Formula (I) N-oxides, or salts thereof, wherein G, A, R1, and R5 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  公开的是Formula (I) N-氧化物化合物或其盐，其中G、A、R1和R5在此处被定义。还公开了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。