2,2-bis(3,5-di-tert-butylphenylmethyl)malononitrile | 1373356-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-bis(3,5-di-tert-butylphenylmethyl)malononitrile
• 英文别名: 2,2-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)malononitrile
• CAS: 1373356-97-8
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂
• 分子量: 470.742
• InChiKey: GNDCGBWZWMQJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 2,2-bis(3,5-di-tert-butylphenylmethyl)malononitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以12.86 g的产率得到(4S,4'S)-2,2'-(1,3-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  钴-异双唑啉催化的α-溴酯与烯基格氏试剂的对映选择性交叉偶联。

  摘要：

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01557
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苄溴 、 丙二腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,2-bis(3,5-di-tert-butylphenylmethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性双恶唑啉配体，用于α-重氮-β-酮基苯砜的催化不对称分子内环丙烷化反应，得到有用的双环[3.1.0]己烷衍生物

  摘要：

  在本文中，我们描述了新颖的手性双恶唑啉配体的制备，该配体在双恶唑啉键上具有多个取代基，用于α-重氮-β-酮基苯基-5-己烯基砜的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP），以提供简单但有用的，双环[3.1.0]己烷衍生物。改进了α-重氮-β-酮苯基-5-己烯基砜的CAIMCP的对映选择性，并使用30 mol％的催化剂（由CuOTf和新的双恶唑啉配体原位制备）获得了ee为84％的产品在双恶唑啉键上具有两个3，5-二叔丁基苄基。该产物通过一次结晶以对映体纯的形式获得，使其可用作手性构件。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.021