1-tert-butyl-5-(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-one | 261363-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-tert-butyl-5-(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-1-trimethylsilylhepta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 261363-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: YLVMWZAPVZCHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-5-(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-one 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4,4a,5,8,9a-hexahydro-6,7-dimethyl-4a-(tert-butyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称取代的交叉共轭二炔酮的双Diels-Alder / Nazarov串联反应一锅合成[6-5-6]三环产物

  摘要：

  对于具有[6-5-6]三环骨架的生物相关化合物，已经建立了一种高度简洁的一锅法。多组分反应利用串联的双Diels-Alder环加成反应，然后进行纳扎罗夫反应，以提供[6-5-6]主链。此方法通过一锅反应从五个新的碳-碳键，一个季碳和一个立体中心生成的结构中产生了三个稠合环。生产的产品具有出色的区域控制和非对映控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.047
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-tert-butyl-5-(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称取代的交叉共轭二炔酮的双Diels-Alder / Nazarov串联反应一锅合成[6-5-6]三环产物

  摘要：

  对于具有[6-5-6]三环骨架的生物相关化合物，已经建立了一种高度简洁的一锅法。多组分反应利用串联的双Diels-Alder环加成反应，然后进行纳扎罗夫反应，以提供[6-5-6]主链。此方法通过一锅反应从五个新的碳-碳键，一个季碳和一个立体中心生成的结构中产生了三个稠合环。生产的产品具有出色的区域控制和非对映控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.047

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl-End-Capped Polyynes: Crystallographic Evidence of Reduced Bond-Length Alternation
  作者：Wesley A. Chalifoux、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.200902760

  日期：2009.10.5

  Cumulene or polyyne? The synthesis and X‐ray crystallographic analysis of a series of polyynes up to 20 Csp atoms in length and end‐capped with tert‐butyl groups has been achieved. The structural data show a distinct reduction in the bond‐length alternation as a function of the polyyne length, but this trend appears to saturate before a cumulenic‐like structure is achieved.

  异丙苯还是聚炔？已经完成了一系列长度达20 C sp原子并被叔丁基封端的聚炔的合成和X射线晶体学分析。结构数据显示，键长交替随聚炔长度的变化而显着减少，但这种趋势似乎在达到类似聚对二甲苯的结构之前就已经饱和。