allofarnesene, Z,E,Z- | 80433-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: allofarnesene, Z,E,Z-
• 英文别名: (2Z,4E,6E)-allofarnesene；(2Z,4E,6Z)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraene
• CAS: 80433-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: JEKGHHPMLRLCIW-QJTCOYNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allofarnesene, Z,E,Z- 在 乙二胺四乙酸 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 recombinant α-ionylideneethane synthase BcABA3 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,4E)-5-(2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-3-methyl-2,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  揭示真菌中植物激素脱落酸的生物合成：由不寻常的倍半萜烯合酶催化的核心支架形成的前所未有的机制

  摘要：

  脱落酸（ABA）是一种众所周知的调节非生物胁迫的植物激素。真菌产生的 ABA 也被认为是真菌病原体的毒力因子。尽管其在真菌中的生物合成途径是由一系列饲养实验提出的，但催化法呢基二磷酸到 α-亚亚乙基乙烷反应的酶仍有待确定。在这项工作中，我们确定了新型倍半萜烯合酶 BcABA3 及其前所未有的三步反应机制，涉及两种中性中间体，β-法呢烯和异法呢烯。数据库搜索表明，BcABA3与典型的倍半萜合酶没有同源性，在100多种细菌中发现了同源酶基因，表明这些酶形成了一个新的倍半萜合酶家族。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08925
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ψ-紫罗兰酮 、 亚乙基(三苯基)-lambda~5~-磷烷 生成 allofarnesene, Z,E,Z- 、 allofarnesene, E,E,Z-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and purification of the allofarnesenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92343-9

文献信息

• Unveiling Biosynthesis of the Phytohormone Abscisic Acid in Fungi: Unprecedented Mechanism of Core Scaffold Formation Catalyzed by an Unusual Sesquiterpene Synthase
  作者：Junya Takino、Takuto Kozaki、Yoshiro Sato、Chengwei Liu、Taro Ozaki、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/jacs.8b08925

  日期：2018.10.3

  novel type of sesquiterpene synthase BcABA3 and its unprecedented three-step reaction mechanism involving two neutral intermediates, β-farnesene and allofarnesene. Database searches showed that BcABA3 has no homology with typical sesquiterpene synthases and that the homologous enzyme genes are found in more than 100 bacteria, suggesting that these enzymes form a new family of sesquiterpene synthases.

  脱落酸（ABA）是一种众所周知的调节非生物胁迫的植物激素。真菌产生的 ABA 也被认为是真菌病原体的毒力因子。尽管其在真菌中的生物合成途径是由一系列饲养实验提出的，但催化法呢基二磷酸到 α-亚亚乙基乙烷反应的酶仍有待确定。在这项工作中，我们确定了新型倍半萜烯合酶 BcABA3 及其前所未有的三步反应机制，涉及两种中性中间体，β-法呢烯和异法呢烯。数据库搜索表明，BcABA3与典型的倍半萜合酶没有同源性，在100多种细菌中发现了同源酶基因，表明这些酶形成了一个新的倍半萜合酶家族。
• Synthesis and purification of the allofarnesenes
  作者：Howard J. Williams、Michael R. Strand、S.Bradleigh Vinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92343-9

  日期：1981.1