(-)-benzyl-2-C-heptafluoropropyl-β-D-ribopyranoside | 467220-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-benzyl-2-C-heptafluoropropyl-β-D-ribopyranoside
• CAS: 467220-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₅F₇O₅
• 分子量: 408.27
• InChiKey: DLNULKNDNVPUAN-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyl-2-C-heptafluoropropyl-β-D-ribopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 672000.0h， 以73%的产率得到(-)-2-C-heptafluoropropyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 2-C-perfluoroalkyl substituted d- and l-riboses

  摘要：

  Homochiral 2-C-perfluoroalkyl substituted D- and L-riboses were synthesized via Barbier, Grignard and Ruppert type reactions. The influence of the size of the perfluoroalkyl groups, attached to C-2, on the furanose/pyranose as well as on the alpha-furanose/beta-furanose and alpha-pyranose/beta-pyranose ratio in solution was studied. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00042-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-2-ulose 在 tetra-n-butylammonium difluoro-phenylstannate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-benzyl-2-C-heptafluoropropyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral 2-C-perfluoroalkyl substituted d- and l-riboses

  摘要：

  Homochiral 2-C-perfluoroalkyl substituted D- and L-riboses were synthesized via Barbier, Grignard and Ruppert type reactions. The influence of the size of the perfluoroalkyl groups, attached to C-2, on the furanose/pyranose as well as on the alpha-furanose/beta-furanose and alpha-pyranose/beta-pyranose ratio in solution was studied. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00042-8