3-benzyl-5-methoxy-1,2,4-oxadiazole | 58599-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyl-5-methoxy-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Benzyl-5-methoxy-[1,2,4]oxadiazol；5-Methoxy-3-(phenylmethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 58599-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: GHOXRYMSPKDDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3-benzyl-5-methoxy-1,2,4-oxadiazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methyl 2-benzyl-5-(4-methylphenylsulfonamido)-4-phenyl-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809
• 作为产物：
  描述：

  N’-羟基-2-苯基ETHANIMIDAMIDE 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyl-5-methoxy-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809