O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,5,6-tri-O-benzyl-L-myo-inositol | 220688-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,5,6-tri-O-benzyl-L-myo-inositol
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-D-myo-inositol
• CAS: 220688-39-1
• 化学式: C₈₁H₈₅N₃O₁₅
• 分子量: 1340.58
• InChiKey: MTHYORJQVVOVEK-ILVBZEIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.15
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  209.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,5,6-tri-O-benzyl-L-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 dichloromethyl phosphate 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 生成 6-O-[4-O-(α-D-mannopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-D-myo-inositol 1,2-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl Inositol Derivatives Related to Inositolphosphoglycan Mediators: Synthesis, Structure, and Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<320::aid-chem320>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-D-myo-inositol 1,2-cyclic carbonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,5,6-tri-O-benzyl-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇聚糖环状磷酸酯的合成

  摘要：

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00047-7

文献信息

• Synthesis of an inositol-containing trisaccharide related to insulin signal transduction
  作者：Christine H. Jaworek、Pericles Calias、Sarah Iacobucci、Marc d'Alarcao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02530-1

  日期：1999.1

  A synthesis of D-mannosyl-(α1–4)-D-glucosaminyl-(α1–6)-D-myo-inositol-1:2-cyclic phosphate (1) from D-xylose, D-mannose, and D-glucal is reported. Compound 1 constitutes the terminal structure of the PI-PLC-released VSG membrane anchor of Trypanosomes and is structurally related to the inositol phoshate glycan implicated as an insulin second messenger in higher organisms.

  d甘露糖基- （α1-4）-D-glucosaminyl-（α1-6）-D-的合成肌肉2-环磷酸酯（：肌醇-1 1从d-木糖，d甘露糖和D-）据报道有葡萄糖。化合物1构成了锥虫体释放PI-PLC的VSG膜锚的末端结构，并与肌醇磷酸酯聚糖在结构上相关，后者在高等生物中被认为是胰岛素的第二信使。