tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 126740-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 126740-78-1
• 化学式: C₄₆H₅₆N₆O₉Si
• 分子量: 865.071
• InChiKey: UGLQXMNBMVQPKU-XBXIDOILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  180.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 硼酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-O-<2-acetamido-3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl>-N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含β-d-GlcpNAc-（1→3）-d-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成

  摘要：

  摘要由2-叠氮基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-叠氮基-2合成了含有β-d-Glcp NAc-（1→3）-d-Gal p NAc核心单元的粘蛋白型O-糖肽。 -使用三氯乙亚氨酸酯方法的-脱氧-d-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和1-丝氨酸前体。因此，β-d-Glc p NAc-（1→3）-α-d-Gal p NAc-（1→3）-Ser（1）和β-d-Gal p-（1→4）的导数。 -β-d -Glc p NAc-（1→6）-[β-d -Glc p NAc-（1→3）]-α-d -Gal p NAc-（1→3）-Ser（2）获得。由于在O-6处的区域选择性糖基化，具有未取代的2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖残基的HO-4，6的1的前体是用于合成2的有价值的中间体。对于在O-1处具有叔丁基二甲基甲硅烷基而不是受保护的1-丝氨酸部分的前体，未观察到区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85105-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-galactopyranosid 、 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含β-d-GlcpNAc-（1→3）-d-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成

  摘要：

  摘要由2-叠氮基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-叠氮基-2合成了含有β-d-Glcp NAc-（1→3）-d-Gal p NAc核心单元的粘蛋白型O-糖肽。 -使用三氯乙亚氨酸酯方法的-脱氧-d-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和1-丝氨酸前体。因此，β-d-Glc p NAc-（1→3）-α-d-Gal p NAc-（1→3）-Ser（1）和β-d-Gal p-（1→4）的导数。 -β-d -Glc p NAc-（1→6）-[β-d -Glc p NAc-（1→3）]-α-d -Gal p NAc-（1→3）-Ser（2）获得。由于在O-6处的区域选择性糖基化，具有未取代的2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖残基的HO-4，6的1的前体是用于合成2的有价值的中间体。对于在O-1处具有叔丁基二甲基甲硅烷基而不是受保护的1-丝氨酸部分的前体，未观察到区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85105-5