tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-galactopyranosid | 87190-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 87190-68-9
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 407.542
• InChiKey: GSQKJIYGYYZJGE-QBFPNPNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-galactopyranosid 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-4-O-trichloroacetylcarbamoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含β-d-GlcpNAc-（1→3）-d-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成

  摘要：

  摘要由2-叠氮基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-叠氮基-2合成了含有β-d-Glcp NAc-（1→3）-d-Gal p NAc核心单元的粘蛋白型O-糖肽。 -使用三氯乙亚氨酸酯方法的-脱氧-d-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和1-丝氨酸前体。因此，β-d-Glc p NAc-（1→3）-α-d-Gal p NAc-（1→3）-Ser（1）和β-d-Gal p-（1→4）的导数。 -β-d -Glc p NAc-（1→6）-[β-d -Glc p NAc-（1→3）]-α-d -Gal p NAc-（1→3）-Ser（2）获得。由于在O-6处的区域选择性糖基化，具有未取代的2-叠氮基-2-脱氧-d-半乳糖残基的HO-4，6的1的前体是用于合成2的有价值的中间体。对于在O-1处具有叔丁基二甲基甲硅烷基而不是受保护的1-丝氨酸部分的前体，未观察到区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85105-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid 在 甲醇 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Grundler, Gerhard; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 11, p. 1826 - 1847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anwendung des trichloracetimidatverfahrens auf 2-desoxy-2-phthalimido-d-glucose-derivative. Synthese von oligosacchariden der “Core-Region” von O-glycoproteinen des mucin-typs
  作者：Gerhard Grundler、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90772-9

  日期：1985.1

  Abstract N -Phthaloyl derivatives of 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose having OH-1 free treated with trichloroacetonitrile and sodium hydride gave the corresponding O -(β- d -glycosyl)trichloroacetimidates which in the presence of diethyl ether·borontrifluoride, led selectively with alcohols to β- d -glycosides. This procedure was applied to the synthesis of oligosaccharides from the core region of mucine-type

  摘要经三氯乙腈和氢化钠处理的OH-1游离基的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-邻苯二甲酰基衍生物，在二乙醚·三氟化硼的存在下，给出了相应的O-（β-d-糖基）三氯乙亚氨酸酯。 ，用醇选择性地导致β-d-糖苷。该方法被用于从鼠型O-糖蛋白的核心区域合成寡糖。因此，β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→3）-d -GalNAc和β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc获得了p NAc- [β-d-Glc p NAc-（（1→3）]-d-GalNAc。