1-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-thymine | 182417-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-thymine
• CAS: 182417-15-8
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 542.632
• InChiKey: TZKIHQPPZFZAKX-GJOVNYRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-thymine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(6-deoxy-β-L-galactopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过新的异头活化立体控制合成1,2-反式己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  2-（2'，3'，4'，6'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基氧基）-3-甲氧基吡啶的偶合以及2-（2'，3'，4'，6通过与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸银活化而具有甲硅烷基化的嘧啶碱基的'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基）-硫代吡啶基碳酸酯分别以高选择性提供了相应的1,2-反式核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00611-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  通过新的异头活化立体控制合成1,2-反式己基吡喃糖基核苷

  摘要：

  2-（2'，3'，4'，6'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基氧基）-3-甲氧基吡啶的偶合以及2-（2'，3'，4'，6通过与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸银活化而具有甲硅烷基化的嘧啶碱基的'-四-O-苄基-β-D-己吡喃糖基）-硫代吡啶基碳酸酯分别以高选择性提供了相应的1,2-反式核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00611-4