(+/-)-(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a,8a-naphthalenediol | 102540-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a,8a-naphthalenediol
• 英文别名: (+/-)-trans-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalene-4a,8a-diol；(+/-)-trans-1,2,3,4,5,8-Hexahydro-naphthalin-4a,8a-diol；(4aR,8aR)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-4a,8a-diol
• CAS: 102540-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GJJLTEAYLLUNRL-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a,8a-naphthalenediol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(+/-)-(1aR,2aS,6aS,7aS)-perhydronaphtho[2,3-b]oxirene-2a,6a-diol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定环醇的晶体结构：氢键结构分析及其在晶体工程中的意义

  摘要：

  对选定的多环醇进行了一项定性研究，以评估羟基的构象锁定在为此类化合物的晶体结构中观察到的 O-H···O 氢键网络提供可预测性方面的潜力。由于多环碳骨架中的反式环融合，本研究中使用的多环醇与所有注定是轴向的羟基在构象上锁定。随后在 1,3-syn 双轴羟基之间形成分子内 O-H···O 氢键，现在允许将多环醇中的任何堆积模式描述为一小组分子内键合的分子基序，它们与它们各自的基团相连。由四个 O-H···O 键相邻。通过使用该模型和多元醇的 CSD 分析结果作为指导，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600610
• 作为产物：
  描述：

  11-Oxa-tricyclo<4.4.1.0>undec-3-en 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+/-)-(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a,8a-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的肌醇：从芳族化合物到环式环醇。

  摘要：

  设计了具有“锁定的”构象的环状环状肌醇的新家族，以保留“天然构型”的同时以“非天然构象”递送一系列这些生物学上重要的实体。简单的反式环融合“工具”已用于“锁定”环状肌醇的构象。从容易获得的芳族前体如四氢萘和茚满已实现了这些新型环醇的简短，简单的合成。一路走来，第一次制备了环状的C（2）-对称环己二烯-反式-二醇（反式-CHD）衍生物，并用作生成肌醇的氧官能化模式的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200204650

文献信息

• Conformationally Restricted Nucleocyclitols: a Study into their Conformational Preferences and Supramolecular Architecture in the Solid State
  作者：Goverdhan Mehta、Pinaki Talukdar、Venkatesh Pullepu、Saikat Sen

  DOI：10.1002/ejoc.200900611

  日期：2009.9

  cyclopenta-annulated 9 exists in the expected chair (C) conformation that in cyclohexaannulated 10, which crystallizes as a dihydrate, shows an unusual twist-boat (TB) conformation. From a close analysis of the (HNMR)-H-1 spectroscopic data recorded for 9 and 10 in CD3OD, it was possible to put forth a putative explanation for the uncanny conformational preferences of crystalline 9 and 10.

  为了探讨使用环化作为在核苷类似物中产生轴向丰富构象的策略的可行性，两种腺嘌呤衍生的“构象受限”核糖醇 9 和 10 已被概念化为迄今为止尚未探索的一类核糖醇的代表。核酸碱基-环醇杂种。具有固有多样化范围的通用合成策略允许茚满和四氢萘的快速功能化，分别以合理的产率提供 9 和 10。单晶 X 射线衍射分析表明，所研究的两种核环醇虽然同源，但呈现出完全不同的分子堆积模式，特别是通过超分子组装中腺炔基 NH2 基团的参与性质来标记。此外，9 和 10 的晶体结构也表现出功能化环己烷环的两种不同构象。因此，虽然环五环化 9 中的六元碳环以预期的椅子 (C) 构象存在，而在以二水合物形式结晶的环六环化 10 中，则显示出不寻常的扭曲船 (TB) 构象。通过对 CD3OD 中 9 和 10 记录的 (HNMR)-H-1 光谱数据的仔细分析，可以对晶体 9 和 10 的不可思议的构象偏好提出推定的解释。
• Hueckel; Woerffel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2098,2101
  作者：Hueckel、Woerffel

  DOI：——

  日期：——