11-Oxa-tricyclo<4.4.1.0>undec-3-en | 40623-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 11-Oxa-tricyclo<4.4.1.0>undec-3-en
• 英文别名: 4A,8a-epoxy-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene；4A,8a-epoxy-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalin；4a,8a-Epoxynaphthalene, 1,2,3,4,5,8-hexahydro-；11-oxatricyclo[4.4.1.01,6]undec-3-ene
• CAS: 40623-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LULWBUWFZQIYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Oxa-tricyclo<4.4.1.0>undec-3-en 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (1aS,3aS,7aS,7bS)-3a-acetoxy-1a,4,5,6,7,7b-hexahydro-3aH-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的肌醇：从芳族化合物到环式环醇。

  摘要：

  设计了具有“锁定的”构象的环状环状肌醇的新家族，以保留“天然构型”的同时以“非天然构象”递送一系列这些生物学上重要的实体。简单的反式环融合“工具”已用于“锁定”环状肌醇的构象。从容易获得的芳族前体如四氢萘和茚满已实现了这些新型环醇的简短，简单的合成。一路走来，第一次制备了环状的C（2）-对称环己二烯-反式-二醇（反式-CHD）衍生物，并用作生成肌醇的氧官能化模式的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200204650
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 过氧化氢苯甲酰 、 乙醇 、 氯仿 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 11-Oxa-tricyclo<4.4.1.0>undec-3-en
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Woerffel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2098,2101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Kenntnis des speziellen Charakters der binuclearen Doppelbindung in 4,7-Dihydro-indan
  作者：E. Giovannini、H. Wegmüller

  DOI：10.1002/hlca.19590420403

  日期：——

  Die Epoxydierungsgeschwindigkeiten von 4,7-Dihydro-indan, 1,2,3,4,5,8-Hexa-hydro-naphtalin und 1,2-Dimethylcyclohexadien-(l, 4) wurden ermittelt.

  测定了4，7-二氢茚满，1,2,3,4,5,8-六氢萘和1,2-二甲基环己二烯-（1.4）的环氧化速率。
• Conformational aspects of the directive effect of the homoallylic hydroxyl group in the Simmons-Smith reaction
  作者：James A. Staroscik、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00970a015

  日期：1972.3