4-氨基-3-叔丁基苯酚 | 24197-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-叔丁基苯酚
• 英文名称: 4-amino-3-tert-butylphenol
• CAS: 24197-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD09863098
• 分子量: 165.235
• InChiKey: OVHOFAIIJYAVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-叔丁基苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 8-tert-butyl-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)quinoline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent HCV NS4B Inhibitors with Activity against Multiple Genotypes

  摘要：

  The exploration of novel inhibitors of the HCV NS4B protein that are based on a 2-oxadiazoloquinoline scaffold is described. Optimization to incorporate activity across genotypes led to a potent new series with broad activity, of which inhibitor 1 displayed the following EC50 values: 1a, 0.08 nM; 1b, 0.10 nM; 2a, 3 nM; 2b, 0.6 nM, 3a, 3.7 nM; 4a, 0.9 nM; 6a, 3.1 nM.

  DOI：

  10.1021/jm401646w
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 p-sulfobenzenediazonium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到4-氨基-3-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035

文献信息

• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• Metal-Free Visible Light-Mediated Photocatalysis: Controlling Intramolecular [2 + 2] Photocycloaddition of Enones through Axial Chirality
  作者：Anthony Clay、Nandini Vallavoju、Retheesh Krishnan、Angel Ugrinov、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01066

  日期：2016.8.19

  Atropisomeric enone-imides and enone-amides featuring N-CAryl bond rotation were evaluated for intramolecular [2 + 2] photocycloaddition. Straight addition product was observed over cross-addition product with good control over reactivity. The atropselectivity was found to be dependent on the substituent on the aryl ring. Substitution-dependent atropselectivity was rationalized on the basis of a divergent

  对分子特征为[2 + 2]的光环加成反应，评估了具有N -C芳基键旋转特性的对映异构烯酮-酰亚胺和烯酮-酰胺。观察到与交叉加成产物相比，直加成产物具有对反应性的良好控制。发现阻转选择性取决于芳基环上的取代基。在不同的机理途径的基础上合理化了取代相关的阻转选择性。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Cu-Catalyzed Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³ )−H Bonds To Synthesize N-Substituted Indolines
  作者：Fei Pan、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201600680

  日期：2016.5.4

  A copper‐catalyzed intramolecular amidation of unactivated C(sp3)−H bonds to construct indoline derivatives has been developed. Such an amidation proceeded well at primary C−H bonds preferred to secondary C−H bonds. The transformation owned a broad substrate scope. The corresponding indolines were obtained in good to excellent yields. N‐Formal and other carbonyl groups were suitable and were easily

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。
• Derivatives of N-hals-substituted amic acid hydrazides
  申请人：ELF ATOCHEM NORTH AMERICA, INC.

  公开号：EP0434080A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  N-(2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidinyl)amic acid hydrazides contain a light stabilizing group, a heat stabilizing group and an amic acid hydrazide functionality in the same molecule. The amic acid hydrazide functionality in the compounds enhances the photooxidative stabilizing properties of the hindered amine groups and contributes thermal and oxidative stabilizing and metal complexing properties to the compounds. The novel compounds are excellent light stabilizers for polyolefins, have low volatility and are not readily lost from polymeric systems via volatilization, migration or extraction.

  N-(2,2,6,6-四烷基-4-哌啶基)胺基酸酰肼在同一分子中含有光稳定基团、热稳定基团和胺基酸酰肼官能团。化合物中的胺酸酰肼官能团增强了受阻胺基团的光氧化稳定特性，并使化合物具有热稳定、氧化稳定和金属络合特性。这些新型化合物是聚烯烃的优良光稳定剂，挥发性低，不易通过挥发、迁移或萃取从聚合物体系中流失。