4-氨基-3-乙烯基-5-硝基苯甲酸甲酯 | 918446-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-乙烯基-5-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-3-nitro-5-vinylbenzoate
• 英文别名: Methyl 4-amino-3-ethenyl-5-nitrobenzoate；methyl 4-amino-3-ethenyl-5-nitrobenzoate
• CAS: 918446-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: JURDYUIKNCGAOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 氯化亚砜 、 silver(II) sulfate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-氨基-3-乙烯基-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成：7位的高效功能化

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'

  DOI：

  10.1055/s-2006-950223